CH2 II C-CH2-OH

CH3.

489. 芳香族化合物の推定■化合物A~Gは,分子式が CaHoO であり, エーテル結合お よびベンゼン環以外に環状構造をもたない一置換 ベンゼン誘導体(図1)である。 次のI~Mの文章 を読み,A~Gの構造式を記せ。ただし、立体異 性体は区別しなくてよい。また、エノール構造(図 2)は不安定であるので含まれない。 I Aは不斉炭素原子を1つもち、 臭素と付加反応をする。また, ナトリウムと反応し て気体を発生する。 I 白金を触媒として、1分子のAに水素1分子を付加させたのちに酸化すると,Bが 得られる。 Cにヨウ素と水酸化ナトリウムを反応させると,黄色沈殿を生じる。 v Dでは側鎖-Xにおける炭素原子の結合に枝分かれがない。 Dは臭素と付加反応を する。また, ナトリウムと反応して気体を発生する。Dに白金を触媒として水素を付 加させて得られる化合物を酸化すると, Eが得られる。Eはフェーリング液と反応し て赤色沈殿を生じる。 v下は臭素と付加反応をする。また, ナトリウムと反応して気体を発生する。 Fに白 金を触媒として水素を付加させたのちに酸化すると, Gが得られる。 T Gは不斉炭素原子を1つもち,アンモニア性硝酸銀水溶液を還元する。 >c=c< OH -X 一置換ベン 図2 エノール構造 図 ゼン誘導体 (16 昭和薬科大 改) L LI AlL