howの主な意味は，

①　どれくらい (程度)
②　どのように (手段)
③　どんなだ (様態)

の3つです。
｢②どのように (手段)｣の意味でhowを用いる代表的な例には以下のようなものがあります。

Ａ：How do you come to school?
　　｢どのように学校に来ていますか｣
Ｂ：I come to school by bicycle.
　　｢自転車で来ています｣

｢③　どんなだ (様態)｣の意味でhowを用いる例は以下です。

Ａ：How are you?
　　｢あなた(の体調)はどんなですか｣
Ｂ：I am fine.
　　｢私は元気ですよ｣

そして，how manyやhow long，how oldなどのhowはすべて｢①　どれくらい (程度)｣という意味です。
したがって，how many，how long，how oldの解釈はそれぞれ以下のようになります。

＊how(どのくらい)＋many((数が)多い)＝how many｢どのくらい(数が)多い｣…数を尋ねる
＊how(どのくらい)＋long(長い)＝how long｢どのくらい長い／長く｣…長さを尋ねる
＊how(どのくらい)＋old(年老いた)＝how old｢どのくらい年老いた｣…年齢を尋ねる

これを応用して，

＊how(どのくらい)＋often(しばしば)＝how often｢どのくらい頻繁に｣…頻度を尋ねる
＊how(どのくらい)＋far(遠い)＝how far｢どのくらい遠い｣…距離を尋ねる
＊how(どのくらい)＋much((量が)多い)＝how much｢どのくらい(量が)多い｣…量(※特に金額)を尋ねる

といった使い方も可能です。
つまり，how manyとhow longとでは，尋ねているものが(｢数｣と｢長さ｣で)そもそも違うということです。
｢どのくらい時間がかかりますか｣の場合は，時間の｢長さ｣を尋ねるから，｢長く｣という意味の副詞longを使ってHow long～?と尋ねます。
今回のように，｢どのくらい｣以降の｢長い｣とか｢多い｣という部分がはっきりと日本語訳に現れないケースも多いので，注意が必要ですね。

最後に，how longは，｢長さ｣であれば，時間について(の長さ)である必要はないことを補足しておきます。

Ａ：How long is the Shinano?
　　｢信濃川の長さはどのくらいですか｣
Ｂ：It's 367 meters long.
　　｢367メートルです｣

物の数量を聞くときは、how many
時間は数量におけないからhow longです。
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