化学
高校生
解決済み

有機化学のIUPAC名について質問です。画像の構造式からIUPAC名を考える問題なのですが、炭素骨格はCH₃CH₂CHCH₂CH₂CHch₃でヘプタンかと思ったのですがこれではC7H₁₄で上手くいかないんですよね…どうしたらいいでしょうか?分岐が早い右から骨格を考えるのは確定で、そこからどうしたらいいのか分からない感じです💧

CH2CH3 CH3 cH2cHcHz CH2CH.CH3 cH2 CHa cHa 2- 14v、5- プロピル >プタン

回答

✨ ベストアンサー ✨

画像参照🙇
4-エチル7-メチルノナン

3-メチル6-エチルノナンとしないこと。

IUPACでは、官能基もアルファベット順。
だから、エチルの数字をメチルより小さくします。
したがって、C9に番号をふる場合、画像上からC1でなく、下から番号をふります。より、4-エチル7-メチルとなります。
4,7と3,6だと数値は3,6の番号が小さいですが、エチル基が先だから、4,7となります。

‪ジュピター❄️

アルファベット順だから、置換基への分岐がメチルの方が早くてもエチルから考えなければいけないということですか?ethylとmethylではeの方が早いからエチル基から考えるので4-エチル,7-メチルノナンという解釈でいいでしょうか?

🍇こつぶ🐡

はい。そういう理由です。
参考例をアップします。
オクタンですが、同じ考え方してます🙇

‪ジュピター❄️

なるほど。勉強になります✨オクタンもethylとmethylではethylの方が先だからethylの方から始めるのですね。

🍇こつぶ🐡

そうです。
このまま、回答待ちですと、私の回答はしばらく後消えます。すいません🙇

‪ジュピター❄️

そうなんですね。早めにBAつけておきます。こつぶさん。ありがとうございました。助かりました🙇‍♀️

🍇こつぶ🐡

いえいえ。
余談ですが、アニソールはメトキシベンゼンとは言えます。
が、ベンゼン(フェニル基)とメチル基のエーテルだから、
メチルフェニルエーテルとは言えますが、
フェニルメチルエーテルとは言いません。
metyl phenyl eter

metylがアルファベット順が先。

フェニルをfenylとスペルミスしないように🙇

🍇こつぶ🐡

フェノールもベンゼンにOHだから、
phenolであり、fenolではないから🙇

‪ジュピター❄️

フェニル基やフェノールってpから始まるんですか!知らなかったです。ずっとfからだと思ってました。

🍇こつぶ🐡

カタカナだと分かりにくいですね。
ホルムアルデヒドも今は「ホ」ですが、
form aldehydeだから、正しい発音はフォルムアルデヒド。
holmではないから注意。

脱線ついでに、、
エヴァンゲリヲンですが、小さいカタカナは化学では使えなくなりました。
もし、エヴァが物質名なら、エバンゲリオンになってしまいますね🙇

‪ジュピター❄️

なるほど。そうなのですね。フェノールやフェニル基は小さいカタカナ使ってますけど別名のフェノールはヒドロキシベンゼン、フェニル基はベンゼンのように小さいカタカナを使わない呼び方のほうが化学では一般的(?)なのでしょうか。(エバの件面白かったです笑)

🍇こつぶ🐡

小さいカタカナは使えない。慣用名が普通。
IUPAC名は慣用名より使わない。

酢酸はメタン酸ともいいますが、酢酸が普通。
それぞれ、正しいから間違いではありません🙇

🍇こつぶ🐡

受験問題は慣用名、IUPAC名どちらも書いているはずだから、大丈夫。ただ、慣用名が普通使われます。
プロピレンを使い、プロペンはあまり使わない。
アセチレンを使い、エチンとは普通使わない、が
間違いではありません。慣用名、IUPAC名どちらも覚えるのが確実です。ま、慣用名は覚えましょう🙇

‪ジュピター❄️

なるほど。わかりました。ありがとうございます

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇

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回答

これ、ノナンだね。一筆書きで一番多く炭素触れるところ探して。

フルーツ

3-メチル-6-エチルノナンかな。

‪ジュピター❄️

こうですか?(赤文字)
ノナンは確か、炭素数9でしたよね。

‪ジュピター❄️

プロピルにはならないんですか?C₃H7でアルキル基としては成り立っていると思うのですが。

フルーツ

他も変えてね。

フルーツ

赤線が主鎖でそれに青丸と緑丸がついてるんですよね。

‪ジュピター❄️

主鎖じゃない所がCH₂CH₂CH₃だったらプロピルでいいということですか?でも今回は主鎖じゃない所がエタン(CH₂CH₃)だから置換基(?)がプロピルではなくてエチルになった。という解釈でいいでしょうか?

フルーツ

はい。その通りですよ。

だから一筆書きで一番多く炭素が触れるのはどこかがめちゃ大事です👍

‪ジュピター❄️

なるほど。わかりました!ありがとうございます。

フルーツ

こつぶさんがたぶん合ってるよ。文章が送れないで遅れてごめん。

フルーツ

あー消されてしまった😵

フルーツ

あなたが高校生で授業での問題なら先生に命名法をしっかり習った方がいいね。

‪ジュピター❄️

対面再開が10月からなのでそれまでには完璧にしておきます。

フルーツ

なるほど、先生に会えないのか、それは厳しいね。細かく説明なかったのね?

‪ジュピター❄️

細かい説明はなかったですね。IUPAC名についてざっくりとした説明で…主鎖の見つけ方に関しては説明が大雑把すぎて理解できてなかったですね。(今回質問したおかげでかなり理解が進みました!)

フルーツ

高校生なら普通ここまでは問題にほぼ出ません。先を考えて勉強したいなら大きな本屋さんでIUPAC命名法の本をのぞいてまるのをおすすめします。まあまあ難しいけどね。

失礼しましたm(_ _)m

‪ジュピター❄️

一応、化学を専門にしてる高"専"生です。年齢上は高校生と同じ括りになりますが。なのでIUPACや電子軌道のスピンなどの高校生がやらない内容も履修しなくてはなりません💧(辛いですがこれが僕の望んだ道なので)

フルーツ

そうなのかぁ。この対面授業が出来ない現状が一番の問題だね。頑張って👍

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