発展例題40 カルボン酸とエステルの反応 問題 460-461-462 分子式が CaHg02の有機化合物A, Bがある。Aは直鎖状の分子で,炭酸ナトリウムル 溶液に溶けて気体を発生する。一方, Bに水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、 化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが得られる。Dを酸化すると,中性のEになり,E はフェーリング液を還元しない。化合物A~Eを示性式で示せ。 考え方 解答) Aは直鎖状のカルボン酸である。一方, Bはエステルであ り,けん化でカルボン酸Cの塩とアルコールDを生じる。 Eは,中性で,フェーリング液を還元しないことから,ケ トンである。Dは, 酸化によってケトンを生じるので, 第 二級アルコールである。全体の分子式から考えて, Dは CH。CH(OH) CH3 となる。したがって、 Cはギ酸,Eはア セトンであり,Bはギ酸イソプロピルとなる。 Na2COg との反応でCO2を発 生するのは, 炭酸よりも強い酸 である。一方,アルカリでけん 化されるのはエステルである。 アルコールのうち,酸化されて テトンを生じるものは, 第二級 フルコールである。 酸化、R A. CH3CH2CH2COOH B. HCOOCH(CHa)2 :CHOH C=0 R- D. CHCH(OH) CHg C. HCOOH 二級アルコール ケトン E.CH3COCH3