有機化学計算問題·その2 下記の化合物1のようなアルキン(液体)に対して、臭素(液体)を反応させて化合物2のような ジブロモアルケンを合成する場合は、臭素を加えすぎないことが重要である。臭素を過剰に加え るとさらに反応して、化合物3のようなテトラブロモアルカンが生じてしまう。 CHg(CH) Br Br-C-C-Br CH(CHa)s Br CH(CH)s-C=C-(CHa);CHs Brz =C、 Br2 *(CH2);CHs Br (CH)CH。 Br° 化合物1 化合物2 化合物3 これに関して、以下の問題に答えなさい。ただし計算にあたっては以下の数値を使用しなさい。 計算式もきちんと示しなさい。 原子量:C-12.0 H-1.00 Br=80.0 化合物1の密度:0.766 g/mL 臭素の密度:3.12 g/mL (1) 化合物1、化合物2、化合物3の IUPAC 名を書きなさい。 (2) 化合物1が化合物2に変化する反応の反応機構を書きなさい。 (3) 化合物2が化合物3に変化する反応の反応機構を書きなさい。 (4) 化合物1を54.0 mL はかりとり、臭素と反応させて化合物2を合成したい。化合物1すべてを 反応させて化合物2とし、さらに化合物3を生成させないためには、臭素を1と等 mol 加える必要 がある。この場合、臭素を何 mL はかって加えればよいか求めなさい。 (5) 上記(4)で反応が完全に進行したとすると、化合物2は何g生成すると考えられるか求めなさ い。