関係代名詞は、２つある文を一つにする働きがあることを理解してください。
従ってこの例文も、以下の２つの文が関係代名詞whoseで一つになっていることが分かれば、「なんで！！！」の答えが分かるはずです。
1. He sometimes uses idioms(名詞).
2. I don't understand their(代名詞) meanings. ⇒ He sometimes uses idioms whose meanings I don't understand.
1.の文中のidioms(名詞)と2.の文中のtheir(代名詞の所有格)が同一なので、theirをwhose(関係代名詞の所有格)にして、一つの文にしています。
つまり、2つの文の2番目の文中にある代名詞が関係代名詞になり、1番目の文中の名詞のすぐ後に2番目の文を続けることになります。
their meanings(それらの意味)は一つのまとまった意味を表すため、whose meaningsとして一つにまとめています。
そして、「それらの意味」とは、説明わかりやすい助さんの指摘通り、「イディオムの意味」です。
いかがでしょうか。
参考になれば幸いです。
