化学
高校生
解決済み

問2以降がわかりません。Aの構造をどうやって決定しているのかがわからないです。わたしはOHが5こ付いているというように考えました。わかる方教えていただきたいです🙇‍♀️

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2020 年 HOー 3.0=-4o 度 化学(昌各) 』g』 12 0 16 4 6 :き って. 組成式は C。HlzO。であぁぇ っ また 子式は C4H。Os である。 両2一問5・ マン ン酸とフマル本は にあるジカルボン酸である。 了点を超 9 ーンスートランス筐性体の両 49 分子内で隣り合ったカルポキ、 レイン酸が得られる。 一罰生 カル素= ン葛が五いに知い人 0はでなので な / 1 -じ= 0 !や 0- マレイン酸B ま だた, A は分子式 C4H。O。 で表さ , 分子内の脱水に 6 よりマレイン酸とフ ラル酸が得られることよ り , リ ンゴ酸と決まる。 HO とHーCHs 0 C_-oH O O リンシヨI酸准 1 HH 軸 L とog 分子内脱水 0 od RT Y_OH ae HL 0 O ュ oe マレイン酸B フマル酸C

回答

✨ ベストアンサー ✨

不飽和度が2で、その後のbが脱水して酸無水物になるという記述から、カルボキシ基が2つ付いたものだと推測が可能。あとはそれに合うように作る。

ぴよ

なぜカルボキシ基が2つついたものだとわかるのかがわかりません。

池畔

aを分子内脱水して、bcがシストランス異性体ということになったので、しすトランス異性体ができるということは、Aからbcができたときに2,3の炭素間に新しく二重結合ができたということになる①。そうしたときにBCの組成式を脱水から考えると、C4H4O4ということがわかり②、①②から、BCに考えられる構造はフマル酸とマレイン酸のみとなる。そのことから逆算して23の二重結合に水付加してあげたものがAの構造式となる。

となります。言葉足らずですみません。

ぴよ

Bがこのような形になる可能性もあると思うのですが、なぜこの形ではなく回答のような形になるのかわからないです。

池畔

確かにそれも考えられますが、二重結合する炭素にヒドロキシ基がつくのは不安定で、写真のようにすぐに変化してしまうため、不適です。

池畔

説明不足ですみません。

ぴよ

そうなんですね、丁寧にありがとうございます。

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