✏26【科学大(東工大)】11～15有機
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高校全学年
全体的にかなり難しい。
構造推定に時間がかかる。正誤問題も難しい。
11 ブナSゴムのアクリロニトリル繰り返し単位数の計算問題。よくある問題であるが、慣れていないなら難問となる。
12 アルケンの構造推定の正誤問題。ヒントはあるが、場合分けが忙しく、かなり時間ロスする。
13 有機の中では二番目に簡単。ベンゼンからできる色々な生成物の正誤問題。
14 有機の問題中では一番簡単。天然高分子化合物の正誤問題。
15 毎年難しい15番。かなり難しい。
分子式は考えられないから、必要な官能基数と分子量170以下とヒントの反応から構造推定するのだが、考えるのがかなり大変。
分子量170以下がヒント。2回脱水するBがシス、Cがトランスのジカルボン酸に気づくまでが大変。
AがエステルでOHが必要で、銀鏡反応でCHOがあると分かるまでがかなり大変。
終わってみればさほど難しくない構造であるが、分かりづらいヒントでかなり場合分けが必要🙇
ノートテキスト
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] 体B] H マンノー プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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第Ⅲ問 (50点満点) 問題11については,所定の枠の中に, 0から9までの適当な数字を1枠に1つ 記入せよ。 問題12 問題13 問題14については、 1つまたは2つの正答があ る。解答用紙の所定の枠の中に、正答の番号を記入せよ。 問題15については, 指 示にしたがって所定の枠の中に適切な構造を記せ。 11 高分子化合物Aに関するつぎの記述ア~ウを読み, 下の問に答えよ。 ただし, 各 元素の原子量は, H=1, C=12, N = 14 とする。 ア. Aは, 1,3-ブタジエンとアクリロニトリルをある比率で共重合することで得ら れるアクリロニトリルーブタジエンゴムである。 イ.A.の平均分子量は, 6.40 × 104 である。 ウ. 触媒を用いて12.00gのAを水素と反応させると, 水素は 0.270g 消費され た。 水素は,Aに含まれる二重結合の 90.0% と反応し, その他の反応は見られ なかった。 問 Aには,1分子あたり平均何個の窒素原子が含まれるか。 解答は有効数字3桁 目を四捨五入して,下の形式により示せ。 -21- × 102 個
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第III問 11. アよりAは(1,3-ブタジエン BDとする アクリロニトリルANとする イよりAのM=6.40×104 うより、A 12.00g+Hz 6.4071037/601 0.270g → 2009/11 (26 科学大 (東工大)) 共 ← NBS M2はAのに=cの90.0%と反応 PM. BD (54%/mol). AN (530/md) ゴム (問 消費けて(mol)= 0,270 =0.135mul 2,0 Meze (mol) = 01/35 0.15mo1 0.90 ゴム(mol)=12:00 z : 1.875×104 mol 6.40410" 0.15 分子中のBO単他の数をxとするとx= -=800 1,875 ANの単位数りとすると54×800+53y=6-4×104 y=392÷390=3.9×102 個
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12 つぎの記述ア~エを読み, 下の問に答えよ。 ただし, 炭素-炭素二重結合をもつ 化合物に対し, オゾンを反応させた後に亜鉛を加えると, つぎの反応式のように炭 素-炭素二重結合の切断が起こり, カルボニル化合物が生成する。 また, 各元素の 原子量は,H=1,C=12, Br = 80 とする。 HaC H C=C オゾン, 亜鉛 H3C H C=0 +0=C H3C CH3 H3C CH3 ア. 化合物 Aはアルケンであり, 不飽和結合として二重結合を1つだけもち,環状 構造をもたない。 イ. 化合物Aに臭素を付加すると, Aの約 2.90 倍の分子量をもつ化合物Bが生成 する。 ウ. 化合物Aに対し, オゾンを反応させた後に亜鉛を加えると, 2つの異なる化合 物CDが生成する。 エ. 化合物C,Dは,いずれもヨードホルム反応を示さない。 問 Aとして考えられる化合物は, 複数ある。 つぎの記述のうち, 誤っているもの はどれか。 ただし, 鏡像異性体は考慮しないものとする。 1. Aとして考えられる化合物の数は, 5である。 2.Aとして考えられる化合物はすべて, 二重結合をつくる炭素原子の一方に2つ の水素原子が結合している。 3.Aとして考えられる化合物から2つを選び, それらに水素を付加させると,両 者から同じアルカンが生成する場合がある。 4.Aとして考えられる化合物の中には,不斉炭素原子をもつものがある。 5.Aとして考えられる化合物のそれぞれから生成するBの中には,不斉炭素原子 をもたないものがある。 6.Aとして考えられる化合物のそれぞれから生成するC, Dはすべて、 銀鏡反応 を示す。 23-
ページ5:
12,
②よりAはアルケン C=cx)あり、環なし
Brz,
① より AB3 BAの2.9倍
CnH2n
147
n÷6
⑦より@c
②より
C=C
D
CnHan Brz
14n+160
14n+160
=2.9
14n
C
①
どちらもヨードホルムメ
©⑦は異なる
23
{CH 3 &.0-R
C-C-C C-C-C-C
C=C☑
ここだけ
X
なし
(くだとヨードホルム
C=C2
よってHC=C-4
確定
同じ
2
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12(先生) C = C - C - C -C-C (2) (3) C=C-C-C-C コーフーコーフニ) 1 C C ④ x 1.0 2.0 C=C-C-c 1 i C == C-C-C - C クコード ホルム ⑤ C C-C C-C (=(((-( 3.Hて付加で同じ②と⑤が同じ 94. * HⓇ By Br C-C 05. ⑤tarz→と ×6.©こく = -C-C c-C 木にならない わくとよりCHOは銀するが YCHO ろ )はしないよって16
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13 芳香族化合物A~Hに関するつぎの記述ア~エを読み, 下の問に答えよ。 ア. ベンゼンとプロペンを触媒を用いて反応させるとAが得られ,これを酸素と反 応させた後に硫酸を用いて分解するとBとアセトンが得られる。 イ. 高温・高圧でクロロベンゼンを水酸化ナトリウム水溶液で処理するとCが得ら れる。 ウ. 炭素数が7の炭化水素Dを高温でニトロ化すると爆薬が得られる。 炭素数が8 の炭化水素Eを付加重合すると食品容器や緩衝材に利用される合成樹脂となる。 DおよびEを過マンガン酸カリウム水溶液を用いて酸化した後, 酸性にするとい ずれもFが得られる。 エ. ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物と反応させるとGが得られ, Gを濃塩酸お よびスズと反応させた後に水酸化ナトリウム水溶液を加えるとHが得られる。 問 つぎの記述 1~6のうち, 誤っているものはどれか。 1.A~Hのうち, 金属原子を含まず,かつ抽出で分離する際, 酸性で水層に抽出 されるものは1つである。 2.A~Hのうち, 炭素, 水素のみから構成されており,かつすべての原子が同一 平面上に位置する構造をとり得るものは1つである。 3. 塩基を触媒として, Bをホルムアルデヒドと反応させて得られる合成樹脂は熱 可塑性樹脂である。 4.Cの水溶液に二酸化炭素を十分に通じるとBが得られる。 5.Eにおいて, 水素原子1つを塩素原子に置換したとき生じうる構造異性体の数 は5である。 6.Hを氷冷しながら塩酸および亜硝酸ナトリウムと反応させた後に, Cと反応さ せるとメチルオレンジが得られる。 25-
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HO. 13 B ③より、 + 02 ⑩より 今より & SH3 & CDのCH -C- CH2=CH-CH3 -O-H CM3 高温方 Na ← C CH-CH3 クメン H2504 OK + 今解 CH=CH₂ ④ CH3-C= CH3 FSDUSE CH-CH₂- h C₂ CH E OH ①目 KMn04 ②-coom 国より NOZ NHSOQNH2 + HNO3 12504 Sn HQ Aクメンフェノールナトリウムフェノキシド ① トルエン スタレント 安息香酸 ニトロベンゼン アニリン 4
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13 (続き) 問 01. 金属なし、酸性、水層に抽出につ ○2.CHのみ すべての厚同一平面1つ ×3. 塩害触媒 HCHO Coor 9 CH-CH2 ' ○ ONa レゾール熱硬化性 04. ピン OH 05. HC=CH2 x6. <o> N 412 >/</ 水谷 Nz C HO + ON → -N=Nort ローファニルアゾフィール メチルオレンジ NaNoz (CH)2N-N=N-SOS Na よって 36 5
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14 天然高分子化合物に関するつぎの記述のうち, 正しいものはどれか。 1. スクロースは, セルロースを加水分解して得られる単糖とガラクトースが脱水 縮合した二糖である。 2. セルロースは還元性を示す。 3. デンプンをアミラーゼによって加水分解して得られる二糖は,フェーリング液 を還元する。 4. 核酸はヌクレオチドから構成される高分子化合物である。 5. タンパク質の水溶液に濃硝酸を加えて加熱し、冷却後にアンモニア水を加える 呈色反応を利用することで, タンパク質中のアラニンの存在を確認することがで きる。 6. システインを含むタンパク質の水溶液に水酸化ナトリウムを加えて熱し, 酢酸 鉛 (II) 水溶液を加えると白色沈殿が生じる。 -27-
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(4、天然高分子、正しいもの ☆ ガラクトース × 1.スクロースはグルコースとフルクトース ×2.セルロース還天性× 二糖 93.デンプン アミラーゼ、マルターゼ フェーリングする 反応 04. 核酸はヌクレオチドから構成されている HNO3 → ×5. タンパク質 アラニン×ベンゼン環 なし •√2 NH3+12 (キリントプロテイン反応 ×6 システィン NaOHA Pbss Pb(<th coo) 6
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15 有機化合物A~Dに関するつぎの記述ア~オを読み、下の問に答えよ。 ただし, 各元素の原子量は, H = 1, C=12, 016 とする。 ア. Aは,炭素, 水素, 酸素からなる分子量170以下の化合物である。 イ.n個のAを,エステル化により縮合重合させた鎖状の重合体は, (n+1)個の カルボキシ基をもつ。 ウ. Aに含まれる炭素原子のうち, 複数の炭素原子と結合した炭素原子には、1つ の水素原子が結合している。 エ.Aを分子内で脱水させると, 環状構造をもたない2種類の化合物 B, Cが得ら れる。 この2種類の化合物の混合物を160℃で加熱すると,Bのみがさらに分 子内で脱水反応を起こす。 オ.Cをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えておだやかに加熱すると, Dが得られ る。 Dには立体異性体が存在しない。 問 化合物Cの構造式を例にならって示せ。 (例) OH H CH2-CH-CH3 HO-C-CH2-CH2 -29- 1
ページ13:
15. ④〜⑦ ③AはCHOのみ M≦170 8個をエステル化縮重で(n+1)個料キシ ひこうとするとn+1=3個 Aがジカルボン ヒドロキシありで1780- ⑤に (H12 になるので C= K₁-C=C-H (00円×3になる もたぶんこっち エ A分子内 Ⓑ+ C) 160°C (BASATA) L - 脱水 A シス型 トランス型 -OH - - 90 190 分子量 26 Hood coon -133 133 ⑦© D 立体異性体なし [AS(NH3)]+おだやかに加熱 29637 銀鏡反応してCHO するとは④が分子内膜水! OF C もう1回豚水できない トランス H 130 C HO-C P C-H y=c- 7 6-017 OK LOOHになる CDだと C-1192 170を越える からダメ " あと37
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