ページ3:

3 その1
(26 上智大 理工 TEAP)
HNO3
さより
H2SO47
H₂304, A + B
(B>A)
これより
NOZ
(200以下)
(A)
m-かは?が
(123)
49.2g Ace
NOT性からか
(168) <200
実より C
-NH3 u
-Naoh ②
CH.O
dat
-NH2
MACOCH3
+ CH3COM
567g
CH3CO
完西より①+c3co
46.5g 56.1g
912 a), b), e)
c)はトルエン、d)はCO2は発生しなり
フェノールはCO2より弱
1
だから

ページ4:

3 (その2)
(PB 13)
★☆★
(A)
問14) 完工より規
NO2
X
→H20
16.5mg
5.40mg
生したHo(mol)
5,40mg
=
=030mmol
18%/01
H20中にH原子2つあるので、混合物中のけ厚子は
0.30mmolx2=0.60mmd
混合物中の④(mmol).(ymmol)とすると
...
123 & +168g=16.5
子
...
5x+4y=0.60
2 NOZ
-NO2
0
2
NO2
①、②より x=0.10mmol
y=0.025mmol
よってy=0.05
2
X 0.10
25
00
=
11
2

ページ5:

③(その3)
**
中性
弱塩基離してエーティ
(1715) P ( ) & π d) & ☹-NMz
↑
中和程度では一部
さらに塩基性にする
NHCの状態なので
問16
A
-NO₂
①
NHz
:
=
にしより
49.2
123
(123)
=
xg
93
(93)
:x=37.2
=37g max
3

ページ6:

3 (その4)
問
生成したE
NHCOCH3
のmolを考える
(135)
56.7g=0.42mol
135g/mol
アニリン:アセトアニリド21:1より0.42mola D
NH2+ECHCO)20→
+(CH3 C0/20 NHCUCH;
が反応
6J NHCUCH3 CH3COOH
a42mol
* 234) 9 (CH 3 (0) 20 | | =
56.1g
mul
102g/m=0.55cmo)
0.55mol-a42mul=0.13molかけ20と反応すると
0.13molx2=0.26molの両設
x2の酢酸より
=40.8=41g max
- (0.42+0.26) x 60%/mol - 4018 - 41g MAX
mul
0.68mol
4

ページ7:

4 次の文章を読み, 各問に答えよ。
炭素,水素、酸素のみからなる分子量146の化合物Aは, 酸素原子を3つも
ち,不斉炭素原子を1つもつ。 Aに単体のナトリウムを加えると水素ガスが発生
した。 Aを加水分解したところ,化合物 B と化合物Cが得られ,このときのBと
Cの物質量は等しかった。
Bを適切な酸化剤で酸化すると, 白色固体の化合物Dが得られた。 45.0mgの
Dを完全燃焼させたところ、 水 9.00mg, 二酸化炭素 44.0mg がそれぞれ生成
した。 CおよびDを炭酸水素ナトリウム水溶液と反応させると,いずれも二酸化
炭素が発生した。
問17 不斉炭素原子をもつ化合物を,次のa) ~e) からすべて選べ。 該当する
選択肢がない場合は, z欄をマークせよ。 なお, くさび形の太い実線(▲)は
紙面手前への結合を, くさび形の破線 (ミ) は紙面奥への結合をそれぞれ表
す。
a) H3C
CH3
b)
OH
HI... C-C••• H
H2C
CH3
H3C
OH
H3C
TOH
c)
H
d)
H
CNH2
H3C.
H
HOOC
H
HO
H
CH3
e)
HO
H
TOH
- 12 -

ページ8:

問18 Aのように,ナトリウムを加えると水素ガスが発生する化合物を,次の
a)〜e)からすべて選べ。 該当する選択肢がない場合は,z欄をマークせよ。
c) グリセリン
a) ジエチルエーテル
d) プロピレン
b) アセトン
e) エチレングリコール
問19 Dの分子式はCoHbO。 で表される。 a, b, c, それぞれ0~9までの整
数で答えよ。 10以上の場合は, z欄をマークせよ。
問20 次のa)〜e) の反応のうち, CやDのように炭酸水素ナトリウム水溶液
と反応して二酸化炭素が発生する有機化合物が生成するものをすべて選べ。
該当する選択肢がない場合は, z欄をマークせよ。
a)アニリンと無水酢酸を反応させる。
b) 鉄触媒を用いて, アセチレンを加熱する。
c) ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物中で加熱する。
d) トルエンを過マンガン酸カリウム水溶液と反応させる。
e) 2-プロパノールを二クロム酸カリウムの酸性水溶液中で加熱する。
問21 Aの構造式を示せ。 なお,不斉炭素原子に*印をつけよ。
- 13
-

ページ9:

4 (その1)
☆火ありは
(26 上智大 理工 共通テスト)
問17
④-C-W
a), d)
E
NaでHz↑
*
問18 C), e)
☆
(PM19 ℗ 45=44x144 = 12mg. Her = 9x2 = 1 mg
0(9)=45-13=32mg ciHi0=12
組成式CHO2
:
こにに2
①はNaHCO3と反応し、CO2↑より-COOHあり、
COOHX2でシュウ酸を考えると白色固体で
よって、(out)2=C2H2O4
↑↑↑
a
b
中性
d) @coon
'a) ET NACOCH3 b)
(PA) 20 NaHCO32' cort
中性
e) C+3-C-CH3
5
y
中性

ページ10:

4 (その2)
酸化
(2721) ⑬Ⓑ
①シュウ酸より③はエチレングリコール
(62)
A Dok 5 B + ©
At Ho=Bte
(146)
エステル
© 9/mo
>
146+18-62=102
©はNaHCO3と反応することからカルボン酸
R-COOHとおくとR=102-45=57-
CaHa-とわかる。
未反応
④は水を1つ持ち Naと反応するからOHがある
HO-CH2-CHz-O-CA-CHICH となる。
+
CHA
①ガシュウ酸とわかれば、それほどでもない
6

ページ11:

5 次の文章を読み, 各問に答えよ。 ただし, 高分子化合物の分子量は十分に大き
く,分子鎖の末端は無視できるものとする。 なお, 数値は有効数字2桁で解答せ
よ。
合成高分子化合物を主成分とし, 熱や圧力を加えることにより成形・加工でき
るものを合成樹脂という。 合成樹脂のうち ア 樹脂は熱を加えると軟化
し、冷却すると硬化する性質をもつ。 ア 樹脂の例としてポリエチレンや
などがある。
ナイロン6はe-カプロラクタムの ウ 重合によって,ポリ酢酸ビニル
は酢酸ビニルの I 重合によってそれぞれ得られる。 ポリ酢酸ビニルのエ
ステル結合を水酸化ナトリウム水溶液で加水分解する反応を オ という。
オ が完全に進行すると,ポリビニルアルコールと酢酸ナトリウムが得ら
れる。また,酢酸ビニルをエチレンと共重合させると共重合体が得られる。
問22
ア
オ
にあてはまる最も適切な語句を、次のa) m)
~
からそれぞれ1つ選べ。
a)開環
b)加硫
c)けん化
d)縮合
e) 生分解性
f)転化
g) 尿素樹脂
h)熱可塑性
i) 熱硬化性
j) 光硬化性
k) 付加
1) フェノール樹脂
m) ポリスチレン
問23 ポリ塩化ビニルの構造を下に示す。 この図にならって, ポリ酢酸ビニルの
構造を示せ。
-CH2-CH-
Cl
ポリ塩化ビニル
-14-

ページ12:

問2443.0g のポリ酢酸ビニルを水酸化ナトリウム水溶液で処理したところ,
エステル結合が完全に加水分解された。 このとき得られる酢酸ナトリウムは
何gか。
問25 1.10gのポリビニルアルコールを水に溶解して1.00Lの水溶液とした。
この溶液の 27.0℃における浸透圧を測定したところ, 83.1 Pa であった。
この測定から算出されるポリビニルアルコールの平均の重合度はいくらか。
問26 酢酸ビニルとエチレンを共重合させたところ, 共重合体Eが得られた。E
を水酸化ナトリウム水溶液で処理したところ, エステル結合が完全に加水分
解され,共重合体Fが得られた。 100mg のFに含まれる酸素原子は12.5 mg
であった。Eに含まれる酢酸ビニルの物質量xに対するエチレンの物質量y
の物質量比(y/x)はいくつか。
-15-

ページ13:

5 (201)
問22
h π m B
d
k 7 C
Por 23
CH2-CH
0-C-CH3
M
**
PD 24 PVAC PVA + n CH3COON
--CH2-CH
NaOH
I
cock In
CH2-CH
2 CH3COONa
+
OH
In
(82)
(86)
43,0
X5
:
86h
82
1: m' x=41g
ク

ページ14:

5(その2)
1925 TV = MRT 24
問25
to
83.1 × 1.00
[-4K-CH]
OH
④4
=
10
X8:31 X13³×300
M
4
3
***
M = 33000
n = 750
44h
=33000
= 7.5×10²
P926 PVAL - PERS
2
エチレン
くり返し単位
MVA
=44
O COCH3 TLC ↓
ME
=28
↓ PVA
(
PE (4932)
OH
"
⑦100mg op=
○中のVAを〆mol、Etymolとすると
○原子が12.5mgあるので、0(mol)=142/5=0.78125(mm)
VA単位1つに01つある月g
のでx=0.98125mmol
①②より y=234375
g= 44x+28
100-②
2,34375
z
0.78125
3=3.0
00
8

ページ15:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
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H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜