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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
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H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
プシュー
他の
H
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜

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[II] つぎの文章を読んで、 問2 問4 問5 問7の答をマーク解答用紙の該当欄にマークし, その
他の答を記述解答用紙の該当欄に記入しなさい。
ある食品に多く含まれる分子量が数十万~数百万の天然高分子Aに, (a) という酵素を加え,十分に反応さ
せると,分子量数百程度の分子Bが主生成物として得られた。 この 反応Xの進行は,Aの検出試薬である
(b) 水溶液を加えることで生じる濃青色が薄くなり、やがて呈色しなくなることから追跡できる。 一方,
(問2)
天然高分子 Aに希硫酸を反応させると, 分子Bよりも小さな分子量180の分子Cが得られた。 私たちの体内で
(3)
分子Cはさらに分解, 代謝されるほか, 分子Cを再度縮合することで高分子量の物質(c)として蓄えること
ができる。 このように生体内では天然高分子の分解と再利用が高度になされている。
化石資源から作られる多くの合成高分子については,素材として耐久性に優れるが,近年廃棄後の問題が指摘され
ている。 一方, ポリ乳酸のように環境中の微生物や生体内の酵素の作用で,最終的に水と二酸化炭素に分解され
(問5)
るものも知られている。 さらに, カーボンニュートラルや持続的な資源の利用 循環の観点から,単量体(モノマ
)への分解性を有し、 再度重合することで再利用が可能な合成高分子の研究開発も進められている。 例えば,飲料
ボトルなどによく用いられるポリエチレンテレフタラート (PET) は, 触媒, 過剰量のエチレングリコールを加え加
熱することで分解され, 分子Dが得られる。 分子 Dは再結晶や蒸留により精製が可能なことから, PET のモノマー
原料として再度使用することができる。 回収された分子Dに テレフタル酸を追加して反応させることで,再び
高純度の PET を生成することができる。 釣り糸, 歯ブラシなどの繊維でよく知られる ナイロンEも触媒存在下,
(問7)・
加熱することにより単一の モノマーFに戻すことができ, 再度重合することで再生できる。 このような化学反
(問8)
応を伴うリサイクルを(d) リサイクルと呼び, 回収したプラスチックを分別 洗浄, 再成形するリサイクルや、
焼却で発生する熱エネルギーを利用するリサイクルとは区別されている。 資源循環の観点に加え, エネルギー収支も
含めた合理的なリサイクル技術の進展が求められている。
(問6)
問1 (a), (b), (c), (d)に入るもっとも適切な語句または化合物名を答えなさい。
問2 酵素反応の反応速度は温度, pH 依存性を示すことが知られている。 反応 Xに対応するグラフを図3の
(ア)~ (ウ), (エ) (カ)から一つずつ選び, マーク解答用紙の該当欄にマークしなさい。
(ア)
(イ) (ウ)
(エ
0
100
L
L
L
0
1 2
3
4
温度 [℃]
図3 温度, pH と反応速度の関係
(オ)
(カ)
M
L L
T
T
T
5 6 7 8 9 10
pH
問3 天然高分子 A 64.8gから得られる分子Cの質量を有効数字3桁で求めなさい。 ただし, すべてのAが反応し
たものとする。
-物化18-