✏25【日本医科大】(医)ⅢⅣ有機
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高校全学年
説明問題以外は楽かと。
Ⅲ 麻酔薬デスフルラン、セボフルラン構造はヒントが分かれば簡単。
Ⅳ うるち米、もち米の違いは盲点？穴埋めは基本的内容がほとんど。エタノールの計算も難しくない。
グリコーゲンの構造記入に注意。ヨウ素デンプン反応の色の違いは覚えているか。シクロデキストリンの説明は少し考える。
ノートテキスト
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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[III] 文章を読んで問いに答えよ。 構造式を書くときは例のように炭素原子-水素原子の結合の 位置を明確に記すこと。 ただし, 水素原子3つが結合した炭素原子のみ,メチル基 (CH3-) と して省略して書いてよい。 さらに, 不斉炭素原子があれば丸で囲むこと。 例 H H H OH H3C -CH3 F H 分子式 CHgO の構造異性体の数は3個で,いずれも不斉炭素原子をもたない。この中で, ナトリウムと反応しないものは1個である。 このものを化合物 A とする。 分子式 CH10O の構造異性体の数は7個で,このうちメチル基 (CH3-) を3つもつものは 2個である。この2個のうち, ナトリウムと反応させたときに水素を発生するものを化合物 B, ナトリウムと反応しないものを化合物 C とする。 手術などに用いられる麻酔薬の多くは, ジエチルエーテルやクロロホルムに麻酔作用がある ことにもとづき, 沸点や作用などを改善して開発された化合物である。 問1 分子式 CHO でナトリウムと反応させたときに水素を発生するもの2個の構造式を 書き,いずれの沸点が高いか, 理由とともに書け。 問2 化合物 Aの構造式を書け。 問3 吸入麻酔薬デスフルラン C3H2FOは化合物 A のアルキル基の複数の水素原子をフッ素 原子に置換した化合物で, 酸素原子に結合した炭素原子には必ず水素原子が結合している。 また,不斉炭素原子を1つもつ。 デスフルランの構造式を書け。 問4 化合物Bの構造式を書け。 問5 化合物 B の分子内脱水反応または分子間脱水反応により得られる化合物の構造式を, すべて書け。 -11- ◇M3 (868-35)
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問6 局所麻酔薬クロロブタノール C4HClO は化合物Bのアルキル基の複数の水素原子を塩 素原子に置換した化合物で, クロロメチル基 (CH 2 CI−) をもたず,不斉炭素原子をもたない。 クロロブタノールの構造式を書け。 問7 化合物 C の構造式を書け。 問8 吸入麻酔薬セボフルラン C4HgF7Oは化合物 C のアルキル基の複数の水素原子をフッ素 原子に置換した化合物で,フルオロメチル基 (CH2F-)を1つもち,不斉炭素原子をもたな い。 セボフルランの構造式を書け。 問9 セボフルランの沸点は約59℃, デスフルランの沸点は約23℃である。 デスフルランの 沸点の方が低い理由を説明せよ。 -12- ◇M3 (868-36)
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[IV] 文章を読んで問いに答えよ。 グルコースは水溶液中では, 鎖状構造と環状構造が平衡状態となっているが, 図1の環状構造 の割合が最も大きい。 図1のように6個の炭素原子に1~6の番号を付け, それぞれの炭素原子 を C1, 2, ......, C6 とよぶこととする。 6 CH2OH 5 H4 1 OH H OH H HO H C 3 2 H OH 図1 グルコースの環状構造の1つ α-グルコース分子のCa に結合したヒドロキシ基と, 別のグルコース分子のCDに結合 したヒドロキシ基が脱水縮合したものをマルトースという。一方, β-グルコース分子のCa に 結合したヒドロキシ基と, 別のグルコース分子のCDに結合したヒドロキシ基が脱水縮合した ものを ア という。 多数の α-グルコース分子がマルトースと同じ脱水縮合をくりかえしてできた直鎖状の高分子 化合物をイ という。 イ は分子内でヒドロキシ基が水素結合をつくり, 図2のような らせん構造をとる。 イ のCcに結合したヒドロキシ基と, 別の直鎖の Cd に結合した ヒドロキシ基が脱水縮合し, 図3のような枝分かれ構造をもつものを ウ という。 000000000000 0000 100000 0000000000 0000000 0000 図 2 イ のらせん構造の模式図 図3 ウ の枝分かれ構造の模式図 一般にデンプンは イ と ウ とで構成されている。 I 米のデンプン中には イ が20~25%含まれるが, オ 米のデンプンはほぼ100%が ウ である。 イ は に溶けるが, ウ は カ に溶けにくい。動物デンプンともよばれる 動物の筋肉や ク に蓄えられている。 キ は, デンプンをアミラーゼや希酸で加水分解するとマルトースやグルコースになるが, 加水分解 の途中で生じる, デンプンより分子量の小さい多糖を ケ という。デンプンに特殊な酵素を 作用させると, 6~8個のグルコースが連なって環状になったシクロ ケ が得られる。 - 13- M3 (868-37)
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問1 la ~ dに入る数字を書け。 同じ数字を何度使ってもよい。 問2 ア ケ に適した語句を書け。 問3 マルトースの構造式を書け。 問4 グルコースがアルコール発酵されるときの化学反応式を書け。 グルコースは構造式ではな く分子式で書くこと。 問5243g のデンプンがすべてグルコースとなった後に, 完全にアルコール発酵されたとする と,アルコールは何g 生成するか。 問6 イ のらせん構造はおよそ何個のグルコース単位で一巻きになっているか。 問7 イ ウ キ のヨウ素デンプン反応による呈色はどのようになるか。 (あ)~ (か)から適切な組合せを選び, 記号で答えよ。 問8 キ ること。 記号 ウ キ (あ) 赤紫色 赤褐色 濃青色 (い) 赤紫色 濃青色 赤褐色 (う) 赤褐色 赤紫色 (え) 赤褐色 濃青色 濃青色 赤紫色 (お) 濃青色 赤紫色 赤褐色 (か) 濃青色 赤褐色 赤紫色 の模式図を図 2, 3 にならって書け。 スケール (縮尺)は図2,3と同じくらいにす 問9 シクロ ケ は消臭スプレーに使われているが, どのようなしくみで消臭されるか説明 せよ。 - 14- M3 (868-38)
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III ## 03480 Ac-c-o-c RAD CHE CHE CHE ON CH CH-CH3 ore (25 日本医科大 医) 高方1級アルコール 側鎖が無い方が分子間の接触面積が 多いため分子間力が大きくなるか? 問2 いっく - CHEO - CH₂ F F FC-C - 0-C-F 口に片が1つずつあるから。CsH2Fgo あとは下をばらまく 米は○をつける C アルコール(B) Ī C-C-C 1074 C4H100 cik (x3) rd. 64 5173 エーテル © MC-C-CHS L-ç-a-c C CH 分子内脱水 分子間脱水 - H CH3 <13 C = C th₂ C -c -o- c-< 1/3 やっく - H CH3
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川 CHQcをもたない水なし PA6 C4H7a30 sas H₂C - C - CH 3 CH となる呪 C3th CU 3- (CHα2- cmczがあるとCH2d_ ができるので× よってCC3- a-c-a H3C-C-CH3 OH H H3C- C - ☐ CH3 問8 C - C ( - C4H3F70 0-CH3 - C CHzF-1つあり *なしだから、 CHFは〇のとなり F 残り6Fは左にある E M のし H F-C-c-o-c-F FF-C-F 1 問9 デスフルランの方が分子量が小さく、分子間力 も小さいため 2
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IV A a al ' b 4, C1 26 2 ウ |イ 3 セロビオース アミロース アミロペクチン エうるち団もち五熱水(または温水) 田グリコーゲンの肝臓デキストリン 3 40 CH₂CH H H CH₂014 olt OH 17 04 H OH C ★★ C6H106→2C2H5OH+2CD2 5 デンプン nグルコース 243 T624 : x mol = lin x = 762 243 mol グルコース|mol→エター12molでまるから、 243 162 ×2×46gol 138g 3
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IV. 問6 6個 問7) (お) 青 紫 アミュース、アミロペクチン・グリューケン 褐 ** 6個以下で 問8 短くする 000 m m 枝をアミロペクチン 多くする デキストリン 問9 シプデキストリン 628112 ドーナッ型臭いをとじこめる シクロデキストリンの 環状構造の内側に、においの物質を とじこめ、消臭している。 4
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