✏25【東京理科大】(理工)5⃣6⃣

298

🍇こつぶ🐡

高校全学年

創域理工
5⃣アセチレン➡️ベンゼンとギ酸エステルの穴埋めは簡単。
エステルのけん化の質量計算は難しくないが、答えの書き方に注意。マーク記入だけでも記入ミスしやすいが、指数表記に注意。

6⃣テトラペプチドをマススペクトルの分子量フラグメントから推定する問題。マススペクトルはセンターでも出題されたことがあるし、もう知らないとダメなのかも。問題文中をよく読み、フラグメントができるヒントはたくさんあるから、それを理解し計算できれば難しくないが、何を書いているか整理できないなら解けないだろう。

全体的には難しくない。
昔は難関大ではなかったが、今は早慶上理というカテゴリーに入り、いつしか難関大になっている🙇

2025.11.11 公開

2025 東京理科大理工有機化学難関大 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
thank you for visiting!
図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す

ページ2:

5 次の記述の(ア)~(コ)にあてはまる最も適当なものをA欄より選び,その番号を解
答用マークシートにマークしなさい (番号の中の0という数字も必ずマークする
こと)。なお,同じ番号は1回しか選んではいけません。 また, (i) にあてはまる
数値を有効数字が2桁になるように3桁目を四捨五入して求め,次の形式で解答
用マークシートにマークしなさい。 指数 c が0の場合の符号p には+をマーク
しなさい。
(17点)
p
C
a
b x 10
小数点
正負の符号
化合物 (ア) は炭化カルシウム(カルシウムカーバイド)に水を作用させる
ことで得られる化合物であり,反応性に富み、様々な物質に変換することができ
る。例えば,塩化水素と反応させることで (イ) が生成し,これは高分子の
原料として用いられる。 (ア) を高温の鉄を触媒として反応させることによ
り. (ウ) が得られる。 (ア) と水を反応させることで, 刺激臭をもつ
化合物 (エ) が生成する。 さらに (エ) を酸化させることで (オ)
が得られる。 また, (ア) に水素を付加することで (カ) が得られる。
(カ) に水を付加することで (キ) が得られる。
試験管に (キ) と (ク を2mLずつ入れ, 濃硫酸 0.5mLを加えて
振り混ぜた。還流冷却管をとりつけ, 70℃の湯浴で時々振り混ぜながら5分間
反応させた。冷却後, 5mLの水を加え,上層 (有機層)を別の試験管に移動させ
たところ,化合物 (ケ) が得られ,これは果物のような甘いにおいがした。
また, (ク) は分子内にホルミル基をもち,その水溶液は酸性を示した。
(ケ)
2.7gの水酸化ナトリウムを含む水溶液を加えて
なお,5.0gの
加水分解させると
(コ)
と
(i)
gの
(キ) が生成すると計算され
る。
- 18-

ページ3:

A欄
01 C₂H₂
04 CH2CHCI
07 C6H12
10 HCHO
02 C2H4
05 CHCICHCI
08 CH3OH
13 HCOOH
11 CH3CHO
14 CH3COOH
16 CH3OCH3
17 CH3OC2H5
19 HCOOCH3
22 CH3COOC2H5
25 HCOONa
20 HCOOC2H5
23 C2H5COOCH 3
26 CH3COONa
03 C2H6
06 C6H6
09 C2H5OH
12 C2H5CHO
15 C2H5COOH
18 C2H5OC2H5
21 CH3COOCH3
24 C2H5COOC2H5
27 C2H5COONa
19 -

ページ4:

6 次の記述の(ア)~(コ)にあてはまる最も適当なものをA欄より選び,その番号を解
答用マークシートにマークしなさい (番号の中の0という数字も必ずマークする
こと)。 また, (i)および(i)にあてはまる1桁の整数を解答用マークシートにマー
クしなさい。
(16点)
分子内にアミノ基とカルボキシ基をもつ化合物をアミノ酸という。アミノ酸の
2分子,3分子, または4分子がペプチド結合を形成して縮合すると,それぞれ
ジペプチド, トリペプチド, テトラペプチドが生成する。 これらのペプチドの末
端を構成するアミノ酸について,アミノ基とカルボキシ基を有するものをそれぞ
N末端アミノ酸, C末端アミノ酸という。 たとえば,L-アラニン1分子とL-
フェニルアラニン1分子, グリシン1分子からなるトリペプチドには (i)
種類の構造異性体が考えられ, そのうちN末端アミノ酸がグリシンであるもの
は (ii) 種類である。
多数のアミノ酸が縮合重合して生成するポリペプチドをタンパク質という。 タ
ンパク質は,その構成成分によって, フィブロインのような (ア) とヘモグ
ロビンのような (イ) の2つに分類される。また, α-ヘリックス構造に代
表される (ウ) やポリペプチド鎖が集合した複合体である (エ) を形成
することも知られている。 タンパク質は (オ) や (カ)
などの呈色反応
により検出することができ,後者は芳香族アミノ酸に特有の反応である。
ペプチドの構造は質量分析法により推定できる。 ペプチドの質量分析法では,
ペプチド1分子に水素イオンが1つ付加した1価のイオンを検出することが特長
である。質量分析法では,まず, 分析する試料を真空にした装置に入れてから
レーザー光などでエネルギーを与えて1価のイオンを気化させ,それがある電場
をかけた一定の距離を移動するときの飛行時間を計測する。 このとき,重いイオ
ンは軽いイオンよりも飛行時間が長いので,その飛行時間からイオンの質量を計
算することができる。
たとえば,2分子のグリシン (分子量75) からなるジペプチドの質量分析法で
は,ジペプチドに水素イオンが付加したイオンの分子量に相当する133 とジペプ
チドが開裂したグリシンに水素イオンが付加したイオンの分子量に相当する 76
-20-

ページ5:

が計測される。
いま、グリシン, セリン (分子量105), バリン (分子量117), グルタミン酸 (分
子量 147)のアミノ酸1分子ずつが縮合重合したテトラペプチドについて考え
る。質量分析法により 391 292 262,235,175 の分子量が計測されたとする。
391 はテトラペプチドに水素イオンが付加したイオンの分子量に292262は
テトラペプチドの一か所の結合が切れてから水と反応して生じる2種類のトリペ
プチドに水素イオンが付加したイオンの分子量に相当することから, (キ)
と (7) が末端にあることがわかる。 また、 235と175はテトラペプチドの
一か所の結合が切れてから水と反応して生じる2種類のジペプチドに水素イオン
が付加したイオンの分子量に相当する。 ここで,このテトラペプチドではN末
端アミノ酸の分子量がC末端アミノ酸の分子量より大きいとすると,このテトラ
ペプチドは N末端からC末端に向かって (キ)
(ケ)
(コ)
(ク) が縮合重合したテトラペプチドであることがわかる。
A欄
01 一次構造
02 核タンパク質
03 キサントプロテイン反応
04 銀鏡反応
05 グリシン
07 三次構造
09 セリン
11 糖タンパク質
13 バリン
06 グルタミン酸
08 色素タンパク質
10 単純タンパク質
12 二次構造
14 ビウレット反応
15 フェーリング液の還元
16 複合タンパク質
17 四次構造
18 リポタンパク質
19 リンタンパク質
-21-

ページ6:

5
ア
*
01 イ
C2H2
CH2CHC
04
C6H6
キ
09
(25 東京理科大 理工)
06エ11オ14
0773710
CH32014
13 ケ 20コ25
HCum McOoczHs Mcco Na
あ
C2H5OH
+0
(i) 3.1×10^7
↑↑
ab
HCOOH5+NaOH→MCOONa+CzHSOH
5,0g
2.7g
409/mm1
"1
469/401
0.06756 0.0675~
ii x g
467/hol
=
同じmol
できる
2.7
x=31g きつける
40
ルール
=3,1410
to

ページ7:

6 (491)
ア
10 イ 16
単純タンパク 複合タンパク 二次
1217才14
四次 ビラレット
030613
0905
キサントプロライン Glu
Val
Ser
Gly
☆
(1) 6 (ii) 2
1.g. Phe. Glynis 3×2×1=6121
Gly
〇2通り
Gly. Ser. Val, Glu Est 444
(75) (105) (17) (147)
391-292=99
= 117-VaD
99+18=117
-
3H2O +1
390+1
こ
391-262-129
129+18=147
(Glu) № 7/1
2

ページ8:

⑥ (その2)
メ
V1
@ Gly
(GM) D
VaD
>C より Gly
N
分子
Glu
-
147
Ser
(キ)
○VDと決める
(7)
val
105
75
117
147+105-18+1
=235
ジャプチドフラグメント
75+117-18+1
=173
ジペプチドフラグメント
※SerとGlyが逆だと147+75-1841=205
105+117-18+1=205
となりMSでのフラグメント値がないのでメ
よって(キ)-(7)-(1)-(コ)
となる
Glu Ser Gly) Val (123