ページ3:

問4 化合物(F) は低温の水溶液中では安定であるが, 温度が上がると(F)が分解
し, 芳香族化合物 (K) と2種類の物質が生じる。 化合物 (K) の構造式を答え
なさい。
問5 ジエチルエーテルまたは水に溶かした化合物 (B)~ (E), (H), (J), (K)を
1つの分液漏斗に入れ, 希塩酸を加えてよく振り混ぜた。 静置して二層に分
離した際,上層に含まれる化合物を全て答えなさい。
― 9

ページ4:

〔IV〕(の)
C₁₁ Cz
Hzu
Sn
還え
rce
D
(25 香川大)
A
62-377
HNDS
C
IKECH
edus ce Naoring
-NH2
[
K₂cnon
5℃以
F
NINOZ
Nzce
Hu
問 ④ HCECH
Noz
D
-NH3ce ②
·NH₂ ⑦
N₂ce
アイ
←ウに注意
CHO は
H
☺ a
Fe
Naom
十
Cu 20↓ cu ox
Oka
®
J
HEL (N=N-A

ページ5:

[ル](その2)
Conce scher
H20
→
K
or
+Hce+N2↑
13 C
D EH JK
NV
01
+Hce 上層はたた層水にとけにくい物
※Cは重いので水より密度のCHICBと本に詫かちと
cc4
下層にくるので注意
2

ページ6:

[V] 次の文章を読み,各問いに答えなさい。
生体高分子の骨格となっている低分子の糖類, タンパク質を構成するアミノ
酸,脂質を構成する高級脂肪酸に関する特徴を以下に記した。
グルコースは分子内に極性が高い官能基があり,これと水分子とが(ア)結
①
合することによって溶解する。 グルコースは結晶状態においては環状構造である
が,水溶液中では鎖状構造のグルコース分子も存在する。このとき(イ)基が
生じるため、グルコース水溶液は(ウ)性を示す。 同様にフルクトースも
(ウ)性を示すが, グルコースとフルクトースが一分子ずつ結合したスクロー
スは(ウ)性を示さない。
タンパク質を構成するアミノ酸は20種であり, 共通して極性が高い官能基が
①
あるために水溶性である。 ただし, アミノ酸の側鎖によっては溶けにくいアミノ
酸もある。 アミノ酸にはそれぞれ固有の等電点があり, 等電点ではほとんどのア
ミノ酸が(エ)イオンになっている。
高級脂肪酸は鎖状 (鎖式) の炭化水素の末端に極性が高い官能基が結合した構造
①
である。糖,アミノ酸と異なり, ほとんど水に溶けない。 しかし,塩基の水溶液
にはよく溶ける。 高級脂肪酸のナトリウム塩はセッケンとして水の(オ)を低
下させる界面活性剤として利用される。 セッケン水に油滴を入れるとセッケンが
油滴の周りを取り囲み微粒子となり分散する。 これを(カ)作用といい, この
作用と界面活性作用とで汚れを落とす。 しかし, マグネシウムイオンやカルシウ
ムイオンを多く含むいわゆる硬水では洗浄作用が低下する。
④
問1 (ア)~(カ)に適切な語句を答えなさい。
問2 下線部①について, (1) 極性が高い官能基の極性とはどういう性質なのかを
説明し,(2)また A) 糖類, B) アミノ酸, C) 高級脂肪酸, それぞれの分子内
に含まれる極性が高い官能基の名称と化学式をすべて答えなさい。 ただし,
糖は環状構造の場合のみとし, アミノ酸の側鎖は除くものとする。
Bは2つ答える。 A.Cは1つ。
-10-

ページ7:

問3 下線部②について, グルコース, フルクトース, およびスクロースの構造
を描き, なぜ(ウ)性を示さないのか, グルコース, フルクトースの構造
と対比しつつその理由を答えなさい。
問4 (1)下線部③に関してアミノ酸の等電点について説明しなさい。 (2)また,ア
ミノ酸の水溶液に電圧をかけて複数種のアミノ酸を分離することができる。
これを電気泳動というが, 次のうちでアミノ酸の挙動として正しいものを以
下の選択肢あ)~え) から選んで答えなさい。
あ) 等電点より水溶液のpHが大きいと陽イオンとなり陰極側に移動する。
い)等電点より水溶液のpHが大きいと陽イオンとなり陽極側に移動する。
う)等電点より水溶液のpHが大きいと陰イオンとなり陽極側に移動する。
え) 等電点より水溶液のpHが大きいと陰イオンとなり陰極側に移動する。
問5 下線部 ④について, 硬水では洗浄作用が低下するのはなぜか。 セッケンの
構造を考慮して説明しなさい。
問6 セルロースからエタノールを生産する実験を実施した。 セルロース 81gを
希酸で完全に加水分解し, グルコース(キ)gが得られた。 さらに酵母に
よって完全に発酵させることでエタノール(ク)g が得られた。(キ)
および(ク)に適切な数値を有効数字2桁で求めなさい。 また、計算過程
も記しなさい。
-11-

ページ8:

(V) (その1)
「アルデヒドリ
(ア)水素(イホルミル(ふ)還元
(エ) 双性(ホ)表面張力(カ)乳化
(1) 共有結合を形成する原子間の電気陰性度
の差が大きく、正負の偏りがあること
(2)A中の化学式、13中の化学、C中の化学
ヒドロキシ基
-
OH
アミノ基
カルボキシ
-Coorf
-NHz
カルボキサ
-
cooki
3

ページ9:

[V] (その2)
H
crhon
0.
14
chon
6
017
H
04
170
H
ここがくっつく
OLD
CH2017
(4
04
d. グルコース
cah204
Cheoy
o 1Y
↓
た右以下
ひっくり
510
H
or
2
04
OH
1.2ブリコット
④ ←注意
CH2077
スクロース
ヒドロキシケン
グルコースとスクロースはどちらもヘミアセタール
構造をもち、水溶液では鎖状構造で
還元性の官能基ができるが、スクロースでは
ヘミアセタールが結合でつぶれるため
還え性を示さない
4

ページ10:

(今の引
☆☆
PAL
(1)アミノ酸中の正と負の電荷がつりあい
全体として電荷をもたないpHのこと
(2)う
P4Q
NHiton→NH2
+01
**
ついか
Coo-
→陽性へ
問5 Ca2+やM3+が水中にあると、
難溶性の(Rcou)(のや(RCOU)2Mのなど
ができるため泡立ちが悪くなる
(276) (Cottious) in COM, OG
(16zn)
8/5
162%
て
n
→n
0.5molから
06
(180)
180×0.5=90g
C6H12O6-2 GH501+ +2 CU₂
1
できる
2
46 !
0.5mul×29467=4605
..
46g.4できる瑙トル(