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Chemistry Senior High

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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ヨードホルム反応について、3枚目のような反応をするのかなと考えたのですが、答えではヒドロキシ基が酸化されて、カルボン酸塩となっていたので、どのタイミングで酸化されるのか教えていただきたいです。 ヒドロキシ基を持つ化合物でのヨードホルム反応では、必ず酸化が起こるのですか?

次の文章を読んで,設問(1)~(6)に答えよ。 物B をそれぞれ過マンガン酸カリウム水溶液とともに長時間加熱したところ, 化合 分子式 C8H10O で表される三つの芳香族化合物 A, B, C がある。 化合物A と化合 物Aからは化合物 D, 化合物Bからはジカルボン酸である化合物Eが得られた。化 合物Dにメタノールと濃硫酸を作用させるとサリチル酸メチルが得られ, 化合物 E を熱すると無水フタル酸が得られた。 化合物 C にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液 (1) を加えて温めると,黄色沈殿が生じるとともに化合物 F が得られた。 化合物A.C.F の混合物に水を加えてジエチルエーテルで抽出したところ、水層 ア イ が得られた。さらに,塩酸を加 からは が得られた。残ったエーテル溶液に十分量の水酸化ナトリウム水溶 液を加えて再び抽出するとエーテル層から えてこの水酸化ナトリウム水溶液を酸性にしたところ, 離した。 ウが油状となって分 設問(1): 分子式 CgH10O をもつ芳香族化合物のうちヒドロキシ基をもつものは何種類 あるか答えよ。 ただし,鏡像異性体光学異性体) は区別して数えない。 HO- HOMO-M-HM 設問(2):設問(1)の化合物のうち不斉炭素原子をもつものは何種類あるか答えよ。 5-IM-H 設問(3) 設問(1)の化合物のうち塩化鉄(ⅢI)水溶液を加えると呈色反応を示すものは何 種類あるか答えよ。 設問(4) : 化合物 A~F の構造式を図1にならってそれぞれ記せ。 。 +02-—+102-A 11 HO–C—CH–CH—CH, NAD 図1 ND

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この問題の解き方がわかりません🥲

有機化学 練習問題 (芳香族炭化水素) 二次対策用 2 次の文[1], [II] を読み、以下の各問いに答えよ。 原子量が必要ならば, H=1.0, C=12.0, N = 14.0, 0=16.0 を用いよ。 [I] 分子式 C15H19 NO3 で表される中性化合物 A がある。 Aにはベンゼン環が 1個および不斉炭素原子が1個含まれる。Aを完全に加水分解することにより, 中性化合物 B, 酸性化合物 C および塩基性化合物 D を得られた。 このとき 加水分解をうける結合はア 結合およびイ 結合である。 もつ化合物にはタンパク質あるいはウがある。 B は金属ナトリウムと反 応して水素を発生する。 また, B は硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液に より酸化され, 酸性化合物を生成した。 結合を Eに を触媒として加えてエタノールと反応させることにより, 結合をもつ中性化合物 F を生成した。 F の分子量はBの分子量に比べ 約48%増えた。 C870mg を完全に中和するのに, 0.100mol/Lの水酸化ナト リウム水溶液 150mL を要した。 Cは加熱することにより, 分子量が 18 だけ 小さくなった化合物 G を生成した。 Cは白金触媒存在下で水素と反応し,分 子量が2だけ大きくなった化合物Hを生成した。 [ ⅡI] 分子式 C13H15NO3 で表される中性化合物 Ⅰがある。 Ⅰ にはベンゼン環が1 個含まれる。 I を完全に加水分解すると中性化合物 J, 酸性化合物 K および塩 基性化合物 Lが得られた。 Jは分子式 C8H10O であり, 金属ナトリウムと反応 して, 水素を発生する。 また, Jは硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液によ り酸化され, 分子量が小さくなって銀鏡反応を示さない中性化合物 M を生成 した。 K は [1] で示した C と同じ分子式をもつが,融点は異なる。 K は白金 触媒存在下で水素と反応し, C からの生成物と同じHを生成した。 したがっ て, CとK とは オ 異性体の関係にあり, Cは 形,K は カ キ 形と よばれる。 1 問1 [I] で示された B, C, D, F に含まれる官能基の名称を次の (a) ~ (g) から1つ選び記号で記すとともに, その示性式を下記の例にならって書 け。 例: (c), NO2 (a) エーテル結合 (b) アミノ基 (c) ニトロ基 (d) エステル結合 (e) カルボキシ基 (f) ヒドロキシ基 (g) アルデヒド基 問2 [I] で示されたCの分子量はいくらであるか計算せよ。 問3 問2で得られた分子量より, 酸性を示す官能基を除くと C の分子には 炭素原子が何個含まれていると考えるべきか, その数を書け。 オ カ キ に適切な語句を入 問4 [1], [Ⅱ] の空欄 ア れよ。 問5 エ に入る適切な語句を次の(a)~(i) [I]中の空欄 イ から1つ選び記号で記せ。 (c) ビニロン (d) アミド (e) 硫酸 (a) エーテル (b) 水酸化ナトリウム (f) セルロース (g) ヒドロキシ (h) ナイロン (i) 炭酸ナトリウム 問6 B, C, D, J, K, L の構造式を書け。 問7 [II] で示されたIには不斉炭素原子が含まれているか。 含まれているな ら〇を 含まれていないなら × を記せ。

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回答解説お願いします。

C。HoO の構造決定 孝香族化合物 A 一 は互いに異性体であり、 その分子式は CaHioO である。 芳香族化合物を過マンガン酸カリウムと反応させると, ペンゼン環に直接結合している 諾素原子は酸化さきれてカルボキシ基となるが, A 一Cはいずれも, 過マンガン酸カリウ ムとの反応によっ になった。無水際を作用させたとき, 人とすがらはそれ ぞれ生成物が得られたが, Cは無水酢酸とは反応しなかった。ん一Cにヨウ素と水隊化 ナトリウムを反応させると。Aからはヨードホルムが生成したが, BとCからはヨード 上Ss BI D を過マンガン酸カリウムと反応させるとテレ に 。また,。D をニクロム 陳カリウムとおだやかに反応させると、選元性の化人物Y を経て隊性の化合物に 事独 Eは載化鉄(皿)浴洲によって呈色した。Eはペンゼン承の遂締した 4 個の農素原子に直 接水素原子が結合していることがわかった。 問1 AーCの中で. 分子内に不青素原子が合まれている化合物を居べ。 問2 と無水計際との反応によって得られる生成物の構造式を記せ。 間3 Bとの構造式を記せ。 間4 Bの脱水反応によって化合物区が得られ,交の重合によって高分子化合物が得ち れる。この高分子化合物の名称を記せ。 間5 の構造式を記せ。 間6 選の構造式を記せ。 る6 つの人 っ

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