To 2-4 コル 三捕 長の 三 2 メタン分子の4つのC-H結合がすべて等価であるとすると,次の3種 構造(a)正方形,(b)正四角すい, (C)正四面体が考えられる。 下の問いに答えよ。 ALH のほ (H) FONO(a) T (b) ID=(c)) (1) メタンと塩素の混合物に光を照射すると, メタンは A, B, C, D の順に塩素 化される。この塩素置換体 A,B,C,D の名称をそれぞれ記せ。 HOODHO (2) メタンの塩素二置換体Bが, (a), (b), (c) と同様の構造をとるとしたとき,異 性体はそれぞれ何種類あるか。 (H) JHS JEEWER 解説 アルカンの分子構造 CH4 メタン 200+ (S) 2 (1) アルカンには不飽和結合が存在しないので付加反応は起こらず、光の存在下でハロゲン と置換反応を行う。 メタンと塩素の混合物に光(紫外線) を当てると, メタンのH原子が Cl 原子によって次々に置換され、種々の塩素置換体の混合物を生成する。CHES 12-1 CH3Cl → CH2Cl2 ( CHC13 CCl4 (HEL) クロロメタン(A) ジクロロメタン(B) トリクロロメタン(C) テトラクロロメタン(D) (塩化メチル) (クロロホルム) (塩化メチレン) (四塩化炭素) これらの反応は次のしくみで起こる H. 光 VISA SteptiOXOCURI (1) ① Cl2 → 2C1･ ②CH4 + • Cl → ・CH3 + HC1 ③ CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl• T'S MOR 光エネルギーにより C1-C1 結合が開裂して塩素原子 C1 ができると, ② ③ 式の反応が繰 り返し起こる。このような反応を連鎖反応という。 ( 2 ) メタンの塩素二置換体として考えられる立体 ADI 構造の数を調べると, (a) 正方形では2種類, (b) 正四角すいでは2種類考えられるが, (c) 正四 面体では1種類である。 なお、実際は、Bには alla prostat 異性体が存在しないことから, メタンは(c) の正 6003 TOTOO 四面体構造をとることがわかる。 12-1 CHECK POINT H H (a) C1-C-H ≠ Cl−C−C1 異なる化合物 201 H HAC (b) HCI [CCI キH-** H DECID Ja Cl. I CI 異なる化合物 I (c)C1-C-H = HICH 同じ化合物 [H] CI A解答 2 (1) A クロロメタン B ジクロロメタンC トリクロロメタン D テトラクロロメタン (2) (a)2種類 (b)2種類 (C)1種類 145