✏25【東京学芸大】Ⅰ有機
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Ⅰ
構造決定は、C5,環無しの炭化水素と分かっており、二重結合がモノエンかジエンかは計算とXから分かる。標準的問題か。
ラストの加硫の説明が基本ではあるが少し難しいかも。
ノートテキスト
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] 体B] H マンノー プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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化学基礎・化学 次のⅠ〜Ⅲの問いに答えよ。 必要があれば,以下の数値を用いよ。 原子量: H 1.00 C 12.0 0 16.0 V2=1.41 V3=1.73 V5= 2.24 log102= 0.301 log 103 = 0.477 Ⅰ 次の文章を読んで,下の問いに答えよ。 log105 = 0.699 化合物 A,B,C,D はいずれも分子内に5つの炭素原子を含む非環状の有機化 合物であり,炭素と水素のみから構成される。 化合物を臭素水に加えた場合,化合 物 A, B, C ではいずれも臭素水の着色が消失するが,化合物 D では着色の消失は 起こらない。 化合物に十分量の水素を加え完全に付加反応させると,化合物 A,B からはいずれも化合物 E, 化合物Cからは化合物Fが得られる。 この際,化合物 A もしくは B 350mg から化合物 E を得るのに必要な水素は0℃, 1.013 × 10 Pa でいずれも112mL を要する。 また, 化合物 C340mg から化合物 F を得るのに必 要な水素は0℃, 1.013 × 10 Paで224mL を要する。 化合物 A の水素原子1つを 塩素原子に置き換えると, 不斉炭素原子をもつ構造異性体を2種類つくることがで きるが,化合物Bの場合では1種類しかつくることができない。 化合物Cに触媒 を加え反応を行うと高分子 X が得られる。 高分子 Xに対してさらに化学的な処理 ② を行うことで,タイヤや免震装置など様々な用途で利用されている弾性や耐久性に 優れた高分子が得られる。 問1 化合物 A, C,D,E,F をそれぞれ構造式で書け。 問2 化合物 A の構造異性体のうち環状構造をもつものを全て構造式で書け。た だし立体異性体は区別しないものとする。 -17-
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問3 化合物 C 47.6mg を完全に燃焼させた場合に理論上生じる二酸化炭素と水 の質量をそれぞれ有効数字3桁で答えよ。 問4 下線部①について, 重合反応の種類を答えよ。 また, 重合反応の種類が高分 子Xと同じものを以下の語群から全て選べ。 語群: ポリエチレン ポリエチレンテレフタレート アクリル ナイロン 6 ナイロン66 問5 下線部②について, 次の問いに答えよ。 (1)この処理のことを何というか答えよ。 (2) (1)がどのような処理であるか 20字以内 (句読点等を含む)で記せ。 (3)(1)の処理によって分子構造にどのような変化がおこるのか40字以内 (句読 点等を含む)で記せ。 - 18 -
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I. (25 東京学芸大) C5 環なし C.Hのみ 飽和こちらに(ネケンタと?! AGOR と ④+Br消失 D+BYz→変えて C=Cあり ④+Hz +HE © +H→ 350mg 112mL 340mg 224mL C5Hm RBOM 使ったHz(mal) 112 5×103mol 350×10^3g = = 170 22400 5×103401 C5Hm=70 m=10 C5 H10 <インプレン -2 224 = /X10=? mal 340×10-3 22400 10×10-3 = 34 347 ② C5 Hm = 34×2= 68 m = 8 C5 H8 T=C +2 ←ここだと不 に * C-C-C²-(-C 24€ B c-c-ct-c の とくの CED 93584
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(問) よって、 A CHE CHECK CHF CH₂ ⑬CHECH-CH-CH3 © CPEC - CF-CH₂ clf3 C C-CH3 CH3 ②CH, CHE CHE CIT, CH's (12812) CsHio "70ata 問2 Ch cf2 canción CHC112 AK (F) CCH CH-CH ( CH₂ △を書く - Cres CH3 "C CH2 CH CH3 CHE CH-CH3 5 CO₂ +4 H20 P3 C5 H8 + 702 1 i 5 : 4 (68) C02 CO₂ 47.6 x (9)= : 68 44 120 476 19 68 = 1:5 7=15449 y 416 : 4 = 1:4 18 y=50,4 mg 2
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8 Xは、 問4 付加重合ポリエチレン・アクリル ☆ Pas (1) po Tota (1)加硫 安 生ゴムに数%の硫黄を入れて加熱する 3) ポリイソプレンが架橋され、網目状になる 3
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