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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
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H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜

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IV
次の文を読んで, 問1~ 問4に答えよ。 化合物の構造式は,記入例にならって書け。
(配点率 25%)
CH2-CH2
CH2
CH2
CH
記入例
H2N-
-GH-CH
-CH-CH-CH=CH-C-OH
-CH=CH-C-OH
CH3
有機化合物の特徴として、構成元素の種類は少ないにもかかわらず,化合物の種類は極めて多
いことが挙げられる。 これは,炭素原子どうしが強い共有結合をつくり,そのつながり方によっ
て鎖状構造や環状構造, 枝分かれ構造をとることや, 炭素原子間に単結合だけでなく、 二重結合
①
②
や三重結合がつくられることに起因している。 また, 酸素原子や窒素原子を含むさまざまな種類
の官能基があり, 有機化合物の多様性をひろげている。 一方, 有機化合物の反応に目を向ける
(3)
と、反応の起こりやすさは有機化合物の構造に大きく影響を受けることが知られている。
(4
問1 下線部①に関する次の文を読んで, 文中の空欄 (ア)および(イ)にあてはまる適切な語句を
書け。また,化合物 AおよびBの構造式を書け。
分子式が同じであっても構造が異なる化合物は, 互いに異性体であるという。 異性体のう
ち立体異性体には,炭素間の二重結合が原因で生じる (ア) 異性体と,不斉炭素原子が原因で
生じる (イ) 異性体がある。
化合物 AおよびBの分子式は,いずれもC6H 12 である。 化合物 Aは環をもたず,不斉炭
素原子をもつ。 一方,化合物 Bは環をもち、不斉炭素原子をもたない。 また,化合物 Bは
メチル基とエチル基を1個ずつもつ。
問2 下線部②に関する次の文を読んで, 問(a)および(b)に答えよ。
二重結合をもつアルケンは,付加反応を起こしやすい。 例えば,シクロヘキセン C6H10
は触媒の存在下, 常圧で水素の付加反応を起こし(反応条件Ⅰ), シクロヘキサン C6H12 が
生成する。 一方, ベンゼン C6H。 も不飽和結合を含むが、 付加反応を起こしにくい。 ベンゼ
ンに対する水素の付加反応は,反応条件 Iでは起こらず、 触媒の存在下,高圧にする必要が
ある (反応条件Ⅱ)。 反応条件Ⅱで反応が起こると, ベンゼンに水素が付加し, シクロヘキサ
ンが生成する。
(a) シクロヘキセン, ベンゼン,およびシクロヘキサンの混合物 161gに対し, 反応条件
で水素の付加反応を行ったところ, 1.00gの水素が消費された。 続いて,得られた混合
物に対し,反応条件 II で水素の付加反応を行ったところ, シクロヘキサンのみが168g得
られた。 初めに用いた混合物には,シクロヘキセン, ベンゼン, およびシクロヘキサン
が,それぞれ何g含まれていたか, 有効数字2桁で答えよ。 計算過程も示せ。 なお、各
反応条件では十分な量の水素を使い, 反応は完全に進行するものとする。
-8-
Cz1 (10)