1-プロパノールAには,他に2種の構造異性体 B, C が存在する。 それぞ
れに酸性二クロム酸カリウム水溶液を加えたところA,Bからは酸化反応に
よりそれぞれ化合物 D, E が得られ,化合物Cは反応しなかった。さらに,
化合物 D,Eに酸化反応したところ,Dのみが反応し酸性物質Fが得られた。
化合物Aに濃硫酸を加えて130~140℃に加熱したところ,化合物Gが得ら
れた。一方,化合物Bに濃硫酸を加えて170~180℃に加熱したところ, 分
子内脱水反応が進み臭素水を脱色する気体Hが得られた。
問1 化合物 B, C, D, E, F,G, H の構造式を書け。