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化学 高校生

操作2と操作3は逆でもいいのですか?

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

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化学 高校生

氷は水素結合があるから密度が水より小さいとありますが,アンモニアやフッ化水素は固体の方が密度が大きいみたいなのですが,理由を教えていただきたいです。? *アンモニアは固体について詳しく出てきませんでした。

5 (関連) 並んだ分子の位置関係を示している。 NHSやHFは? ●氷(水) の結晶 氷の結晶中では,水 1.0000 分子どうしが水素結合で互いに結びつ We ま 0.9996 4℃で密度最大 いており,すき間の多い構造になって 図 14 水素結合が切断され,自由になった水 いる。氷が融解して水になると一部の 密度(g/cm] 0.9992 水が氷になると, 密度が約1割減 体積が約1割増 0.9988 0.9172 10 分子がそのすき間に入ることができる。 そのため,氷の密度は液体の水よりも 小さく,氷は水に浮く。固体が液体に 0.9168 02 46 8 10 12 温度 [℃] 図 15 浮く現象は水の特徴で、他のほとんど の物質の固体は,液体に沈む。 ▲図 13 温度による水の密度の変化 液体の水の密度は, 4℃で最も大きい。 水素結合 S ▲図 14 氷の結晶構造 水分子1個当 たり4個の水分子と水素結合で引きあ い, すき間の多い正四面体構造になって いる。 K- 水 エタノール 固体のエタ 液体のエタノール 氷 ▲図 15 液体と固体の密度 氷 (固体) は水(液体)に浮くが, 固体のエタノール は液体のエタノールに沈む。 ink 21

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