6. 分子式 C10H12O2 で表される芳香族化合物Aがある。 A を加水分解すると,2つの化合
物BとCが生成した。 Bの実験式を調べたところ, C2H4Oであった。 このBを少量の濃
硫酸存在下,メタノールと反応させたところ, エステルD が生成した。 また,Bを過マ
ンガン酸カリウムで酸化した後に、少量の濃硫酸の存在下でメタノールと反応させたとこ
ろ,分子量が 194 である化合物Eに変化した。なお, E のベンゼン環の1つの水素をニ
トロ基で置換したとすれば,得られる化合物はただ1種類である。
『一方,Cを硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液で注意して酸化すると, 化合物が
得られた。Fにフェーリング液を作用させると、赤色の沈殿が生成した。 また,Cに濃硫
酸を加えて160℃に加熱すると, 化合物 G が得られた。 Gを臭素水と反応させると,
素の色が消えた。 (H=1.0,C=12,0=16)
問1 化合物 B, D およびEの構造式を記せ。
。
問2 化合物Bの異性体のうち, 酸性の芳香族化合物(ただし, フェノール類は除く) は
Bを含めて何種類あるか。
@FSTER
問3 下線部の反応で生じた沈殿の化学式を記せ。
問4 化合物 C, F およびGの化合物名を記せ。
IPOH
