-
↓
(H2O)
2/8
-35
162 <CH,,NO の構造決定〉 神戸大学 | ★★★☆☆ 18分 1実施日///
H2O
次の実験 ① ~ ④についての文章を読んで、 問1~5に答えよ。
CH3-CHICHI
① 分子式 CeH1, NOの化合物 Almol を加水分解すると,化合物と化合物 C
が1molずつ得られた。
32
58
ニトロベンゼン (23)
202
アニリン
化合物Bは,ニトロベンゼンの還元により得られる生成物と同じ化合物で、3リンえんさん(125)
さらし粉溶液を加えると赤紫色を呈した。
アニリン
3 化合物Cは,アルコールである化合物D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム
で酸化すると得られた。
94
129.h
エーテル
アルコール
問1 化合物 A~Dの構造式を書け。
NH3.l
+ NaOH
✓ 問2 実験②の還元反応においてニトロベンゼン50mgを試験管に入れ, スズ
と濃塩酸を加えて加熱した。 しばらくすると試験管中の油滴が消えた。加熱
P343
をやめ NaOH水溶液を加えると, 再び油滴が生成した。 下線部で起こって
いる化学反応式を書け。 この時、ニトロベンゼンが82%反応したとすると
(4) 化合物 D には,同じ分子式の2つの構造異性体EおよびFが存在する。E
はナトリウムを加えると水素が発生したが, Fは発生しなかった。 また,Eを
酸化すると化合物 G が得られた。
2
-NH2Cl
「
+3Snel4+
NO2
4H20
NO2
+38n+(4Hcl→2
NH2
NA
に
123
93-
問3 化合物FおよびGの構造式と名称を書け。
得られる化合物Bの質量を有効数字2桁で答えよ。 ただし, 原子量はH= 1.0. (23
C=12, N = 14, 0 = 16 とする。
CH3-CH2-0-CH3
-841
5.0k10 82
TIC
=129.5
例
エネルメチルエーテル
40
5:0
問4 化合物D, E, F を沸点が低い順番に並べよ。
3セトン CH3-C-CHS
問5 化合物Eに濃硫酸を加えて加熱したとき,反応温度により異なる生成物
が得られた。 比較的低い温度では酸化剤にも還元剤にも反応しない化合物H
が,また,より高温では付加重合を起こす化合物がそれぞれ主に得られた。
化合物HIの構造式を書け。間膜
2.011