(元素分析と構造異性体>
化合物Aと化合物Bは質量百分率で炭素54.5%, 水素9.1%, 酸素 36.4% からなる公
子量88 の脂肪族化合物であり, 構造異性体の関係にある。 A, Bにそれぞれ水酸化ナト
リウム水溶液を加えて加熱すると, Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが、 R
からは化合物Eのナトリウム塩と化合物Fが得られた。 C, Eはどちらも炭酸水素ナ
ナサウム水溶液と反応して気体を発生した。 C, Eにそれぞれアンモニア性硝酸銀水溶
液を加えて加熱すると, Cからは銀が析出したが, Eからは析出しなかった。 Dに硫酸
酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。 Gはクメ
ン法でも得られる。 Gに,ヨウ素と水酸化ナト リウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色
沈殿が生成した。 また, Fに硫流酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて注意深く加
熱すると, はじめに化合物Hが, さらに加熱すると化合物Eが得られた。
(1)化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0, C=12, O=16
(2) 下線部ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。
l 下線部(イ)の操作で ① 起きた反応の名称, ② 生成した黄色沈殿の化学式 をそれぞ
れ記せ。 化合物C~F, Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び,
記号で記せ。
(4) 化合物C, Gの化合物名をそれぞれ記せ。
化合物A, Bの構造式をそれぞれ記せ。
(イ)
[15 名城大 改)