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化学 高校生

有機化学です。全然分からないので教えて欲しいです。

162 <CaHi, NO の構造決定>神戸大学|★★★☆☆ 18分 1実施日 [ 次の実験 ① ~ ④についての文章を読んで 問1~5に答えよ。 ① 分子式 CH, NOの化合物 Almol を加水分解すると,化合物Bと化合物 C が1molずつ得られた。 化合物Bは,ニトロベンゼンの還元により得られる生成物と同じ化合物で さらし粉溶液を加えると赤紫色を呈した。 ③ 化合物Cは,アルコールである化合物Dを硫酸酸性のニクロム酸カリウム で酸化すると得られた。 ④ 化合物Dには、同じ分子式の2つの構造異性体EおよびFが存在する。 E はナトリウムを加えると水素が発生したが, Fは発生しなかった。 また,Eを 酸化すると化合物Gが得られた。 問1 化合物 A~Dの構造式を書け。 問2 実験 ②の還元反応においてニトロベンゼン 50mgを試験管に入れ,スズ と濃塩酸を加えて加熱した。 しばらくすると試験管中の油滴が消えた。 加熱 をやめ NaOH水溶液を加えると、 再び油滴が生成した。 下線部で起こって いる化学反応式を書け。 この時、ニトロベンゼンが82%反応したとすると 得られる化合物Bの質量を有効数字2桁で答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C = 12, N = 14, 0 = 16 とする。 問3 化合物FおよびGの構造式と名称を書け。 □問4 化合物 D, E, F を沸点が低い順番に並べよ。 問5 化合物Eに濃硫酸を加えて加熱したとき, 反応温度により異なる生成物 が得られた。 比較的低い温度では酸化剤にも還元剤にも反応しない化合物H が,また,より高温では付加重合を起こす化合物Iがそれぞれ主に得られた。 化合物 H, I の構造式を書け。

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化学 高校生

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

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化学 高校生

水素が結合できるのは青丸の二重結合のところですか?

450□□ 天然・合成ゴム 次の文を読み、下の問いに答えよ。 原子量はH= 1.0C = 12N = 14 とする。 天然ゴム (生ゴム) は ( )が付加重合してできた高分子で, 空気中に放置する と次第に弾性を失い劣化する。 そこで、 天然ゴムに硫黄を3~8%加えて加熱処理す ると弾性ゴムが得られる。 この操作を( )という。 代表的な合成ゴムの原料であるブタジエンは、2分子のアセチレンから得られる ビニルアセチレンに特別な触媒を用いて水素を作用させてつくる。 このブタジエンを 付加重合させるとポリブタジエンが得られる。 ポリブタジエンには,天然ゴムと同じ ようなゴム弾性を示すと,ゴム弾性に乏しい ⑨ [ と,ゴム弾性に乏しい のシストランス異性 体が存在する。このほか、スチレンとブタジエンを共重合させると( )という合 成ゴムが得られる。また, アクリロニトリルとブタジエンを共重合させると ( ) とよばれる合成ゴムが得られる。 (1) 上の文の (2) 天然ゴムが, 下線部ⓐ のようになる理由を説明せよ。 (3) 下線部①の反応式 (2つ) を記せ。 (4) スチレンとブタジエンが1:4の物質量比で合成された合成ゴム (⑤) 4.0g に,触 媒存在下で水素を完全に反応させると、標準状態で何L (有効数字2桁) の水素が消 費されるか。 (5) 窒素を8.75%(質量百分率)含む合成ゴム (⑥) を10kg つくるには, 計算上,何kg(有 効数字2桁) のブタジエンが必要か。 ()には適する物質名・語句を記せ。 に適切な構造式を, 7-3

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