化学頻出スタンダード問題230選 問2マーカー部の問題がよくわかりません 水素結合がある方が融点や沸点が高くなることは知っています。しかし、どのように水素結合が発生しているかどうかを判断したのでしょうか

第15問 結合の極性と分子間の引力 2個の原子からなる分子では,原子間の結合は主に (ア) 結合である。 しかし,各原 子の(イ)が異なる場合は, 原子間の(ウ) がどちらかの原子の方にかたよることに より,一方の原子は正の電荷を帯び, 他方の原子は負の電荷を帯びる。 このような電荷の かたよりを結合の極性という。一般に, (イ)の値が等しい2原子間の結合には極性 がない。 分子全体の極性は,分子を構成する各結合の極性と分子の立体構造の両方がわかれば, ほぼ正確に決めることができる。 例えば分子が直線形の二酸化炭素および(エ)形の四 塩化炭素は (オ) 分子であり, 直線形の塩化水素や (カ)形の水および (キ) 形の アンモニアは(ク) 分子である。 水素原子が (イ)の大きい窒素(ケ), フッ素などの原子と結合すると、 結合の極 性がかなり大きくなり分子間に強い静電気的引力が働くようになる。 このような分子間で 働く結合をコ)という。 問1 (ア)~(コ)にあてはまる適切な語句を書け。 問2 分子式が同じエタノール(C2H5OH) とジメチルエーテル (CHOCH)では,前者の 沸点が後者のそれに比べはるかに高い。 この理由を25字以内で書け。 (昭和薬科大〈改〉)

この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

青色で書いたところなんですが、なぜHは水のモルの2倍になるんですか？？

2017 [解答番号 1 第3問 次の C+02 11.6 0.6 (問1~4) に答えよ。 0.6 060 T →co. 0 8 問1炭素 水素 18:040 H240224120 0.80 ①アルコール ある有機化合物12gを完全燃焼させたとこ ろ、二酸化炭 0.600mol と 水 0.80mol が生成した。 この有機化合物として考 えられるものを、次の①~⑥のうちからすべて選べ。 1 ケトン ②エーテル ③ アルデヒド 900.80 カルボン酸 ⑥エステル 60 2 Hi 080 22 A20=0x08 198 18 H CHO 1.6g H2 6:8:4 CO2 0.60md = 0.6×12 C 7.2g = 0.com H2O. 0.86 mel 00.60m 1.6 なぜ? F C·H⋅ O to 7.2. +1.6 8.80 $10102 9.2 the 18.8 1.6 = 0.6 02 5,292 16 133 C3110 F-C-C-C -TiFiC=C - C-H C3HO 1 Lu=0.26- 0

なぜ陰性だと多重結合をしやすいんですか？

@ PILOT high-purity graphite GRAPHITE GRAPHITE eox 互変異性 ((ウ) C2H4O1ケトーエイール - アルコール エーテル ビニルアルコ CH=CH-OH JOHOR CH3 C=C-H アセ CH3-C-H アルデヒド 0 CH2CH2 R エチレンオモンド アルンの二重結合 の一方のCにOF H-C - CH OがCより陰性でCH2=C がついたもの!!! 環状のモーテル H -OH 多重結合をしゃ ビニルアルコール すいから! 不安定!!

大学化学です。 全然分かりません…どなたか解説お願いします…

4) ある化合物 A.0.50g が水 300mLに溶解している。 抽出操作によりジエチルエーテル 300mL (全量)を使い有機層としたジエチルエーテルに可能な限り大量に移したい。 以下 の場合の化合物Aの有機層への抽出量 [g] を計算せよ。 ただしジエチルエーテル・水の分配 係数K = 3.0 とする。 a) 300mL用いて1回抽出 b) 150mLずつ2回に分け抽出 c) 100mLずつ3回に分け抽出 OKA

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水･･･エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

答えがないので教えて欲しいです。

問6 内容積 3.0L で 27℃に保たれた真空容器に, 0.10mol のジエチルエーテルを入れて圧力 を測定すると, 容器内の圧力は 7.7 × 104 Pa となり、容器内には液体が残っていた。一方, 同じ条件で, 0.050 mol のジエチルエーテルを入れたとき, 容器内の圧力 〔Pa〕 として近い ものはどれか。 ただし, 気体定数は 8.3 × 103 Pa・L/(K・mol) とし,液体の体積は無視でき るものとする。 4.2×103 ② 8.4×103 ③ 3.9 × 104 4.2 × 104 15 7.7 × 104 6 8.4× 104 ⑦ 1.5×105 ⑧ 5.0 × 105

1が分かりません。 プロピオン酸をエーテル中で触媒させると何が起こるのですか？

例題5 次の反応に関する (1)、(2)に答えよ。 (1) 生成物の構造を示せ。 (2) 出発物質を環状アセタールに変換する理由を簡潔に説明せよ。 HOCH2CH2OH Br 出発物質 H3O+ || (1) H- (2) H3O+ -C-OCH2CH3 in Et20 生成物 Mg Br MgBr in Et20 28

どうやって圧力を出すのかが分かりません。 わかる方よろしくお願いします。

(4) 分子間にはたらく引力が大きいのは、 指針(2),(3)蒸気圧は高温ほど大きくなり、解答 右図の要領で(1)~(3)の(1) 外圧と等しくなると沸騰が起こる。 値を読み取ることができる。 (3) 分子間力が強くはたらく物質ほど,沸 (1) 5.0×10'Pa 騰しにくい (沸点が高い)。 (2) 56 °C (3) 74°C (4) zk 23. 蒸気圧曲線 図に, (ア) ジエチルエーテル, (イ) エタノール, (ウ) 水の 蒸気圧曲線を, それぞれ示す。 (1) ジエチルエーテルを15℃で沸騰させるには,圧力を何Pa にすればよいか。 Pa (2) 圧力が 9.0×10 Pa のとき, 水は何℃C で沸騰するか。 (3) 分子間力が最も大きいのは(ア)~(ウ)の液体のうちどれか。 °C 80°C 4.0×105 Pa 飽和蒸気圧〔×10°Pa] (2) (3) 1.2 1.0 (イ) 0.8 0.6 0.4 0.2 0 例題 5 20 40 60 80 10 温度 [℃]

全ての異性体を書くときに最後の写真の式にならないのはどうしてですか？？ あと、このような異性体の書き出し方やコツなどがあれば教えてください🙇‍♀️

24. 芳香族化合物 281 489.芳香族化合物の推定量化合物 A〜Gは,分子式が CaHioOであり,エーテル結合お とびベンゼン環以外に環状構造をもたない一置換 ベンゼン誘導体(図1) である。 次のI~VIの文章 を読み, A~Gの構造式を記せ。 ただし,立体異 性体は区別しなくてよい。 また, エノール構造 (図 2)は不安定であるので含まれない。 -X >c=c OH 図1 一置換ベン ゼン誘導体 図2 エノール構造 I Aは不斉炭素原子を1つもち,臭素と付加反応をする。また,ナトリウムと反応し て気体を発生する。 Ⅱ 白金を触媒として, 1分子のAに水素1分子を付加させたのちに酸化すると,Bが 得られる。 HOHOHO HOT HO HOHOH (HO) IICにヨウ素と水酸化ナトリウムを反応させると, 黄色沈殿を生じる。 ⅣDでは側鎖-Xにおける炭素原子の結合に枝分かれがない。Dは臭素と付加反応を する。 また. ナトリウムと反応して気体を発生する。 Dに白金を触媒として水素を付 加させて得られる化合物を酸化すると, Eが得られる。 Eはフェーリング液と反応し て赤色沈殿を生じる。 HO-HO HO HO HO VFは臭素と付加反応をする。 また, ナトリウムと反応して気体を発生する。Fに白 金を触媒として水素を付加させたのちに酸化すると, Gが得られる。 VGは不斉炭素原子を1つもち, アンモニア性硝酸銀水溶液を還元する。(肩) (16 昭和薬科大改)