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化学 大学生・専門学校生・社会人

Dを過マンガン酸カリウムで酸化するとどうして、炭素Cが2つあったのにCOOHとCが1つになるのですか?

付電、 するものとする。 (17 九州工大改) 必°222.〈異性体と構造決定〉 H=1.0, C=12, O=16, 気体定数 R=8.3×10°Pa·L/(mol·K) 焼させたところ,いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が35.2mg得られた。 (b) A~Dおのおの1.05gを227°C. 1.0×10°Pa で気体にしたところ,その体積はい ずれも410mLであった。 (C) A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると, Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。 Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F, Gを与えた。 C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。 (d) A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると, A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。 Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。 (1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。 (2) 化合物 D, E, F, G, Hの構造式を書け。 (3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。状態方程式を用いて分 子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。理由を記せ。 (電通大) 準223. (C.H:00 の異性体> 分子式が CaH1oO で表される芳香族化合物にはいろいろな構造異性体が存在する。ア ホ一置換体は

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化学 高校生

アルケンのKMnO4酸化について質問です。 ピンクの反応は理解できるのですが、青の反応がわかりません。青の反応でもピンクと同様にケトンが生成するのではと思ってしまうのですが、なぜケトンでなくカルボン酸が生成するのか、反応機構とともに教えていただけないでしょうか。

はCHw カンである。よって, Cは直鎖の炭素骨格をもつ) ンEを生成する。一方, C に水素が付加すると, E CaHo の異性体には,アルケンとシクロアルカン とがあるが,KMnO, 酸化を受けるのは前者のみ。 ケトン)を生じるが, KMNO。 酸化の場合は、アルテ が酸化、開裂してカルボニル化合物(アルデヒド, の異性体であるFに変化するから, Fは直鎖のアル (2) オゾン酸化により, アルケンは二重結合の部分 ヒドはさらにカルボン酸まで酸化される。 り,分解してCO2が発生することに留意したい。 (3) CH。の分子式をもつシクロアルカン(C23)の A,Bに水素が付加すると, 側鎖を有するアルカ 構造異性体は次の5種。(炭素骨格のみ示す。) 2 そ また、 [O) HO HIC-O Hc=Cでは, HO/ ギ酸 末端のH/ HO C-0 とな 炭酸 つの子の ヒ合 す 見水 考えられるアルケンの構造式は,次の通り。 水剤 (i) CキC-C-C チル ーる (i) C#C-C-C-C 子2個と-0V 合い(CO2+カルボン酸) C (CO:+カルボン酸) () C#C-C-C év) C-C#C-C-C DC-C (カルボン酸+カルボン酸) (CO+ケトン) クロングス (v) C-CキC-C HC) OHO (カルボン酸+ヶトン) 合計ロ よって, Aは(v), Bは(ii)と決まる。残るCは (i),(i)のいずれかである。 A, Bに水素が付加すると、側鎖を有するアルル の異性体であるFに変化するから、Fは直鎖の と決まる。 皆アで トJミ

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