292 芳香族エステル史入
分子式はC12H NO で示される芳香族エステルAは,不斉炭素原子を1個もつ。S
A をNaOH水溶液と加熱して加水分解後,反応液にジエチルエーテルを加えて抽出
するとエーテル層からは油状のBが得られ,水層を酸性にするとCが析出した。Cはベ
ンゼンのパラ二置換体で、次の2段階の反応でも合成される物質である。 まず, トルエ
コンに濃硫酸と濃硝酸の混合物を作用させてDとし、過マンガン酸カリウム水溶液と反応
させた後、酸性にするとCが得られる。 また, Cを触媒存在下で水素で接触還元すると
Eが得られた。 B 4.2gはNi触媒下の標準状態で1.12Lの水素と反応し,Fに変化した。
なお,B,Fともにメチル基をもたない第二級アルコールであった。 次の各問いに答えよ。
A+Naorag B
(1)化合物 A,E,Fの構造式を書け。乗
(2)反応液から化合物Eを分離する方法について説明せよ。き
ュー