2 次の各問いに答えなさい。
化合物 A, B, C, D は、分子式 CsH120で表されるアルコールである。不正炭素原子をAとCはもつが、BとDはもたない。A~Dにそれぞれニクロム
酸カリウムの硫酸酸性水溶液を加えると、AからはEを経て酸性物質Fが、Bからは中性物質Gが、Cからは中性物質Hが生成した。しかし、Dはほと
んど反応しなかった。BとCにそれぞれ濃硫酸を加えて高温に熱すると、主生成物として同一の炭化水素1が生成した。Dに濃硫酸を加えて高温に熱す
ると、主成分として炭化水素 Jが生成した。Jは、すべての炭素原子が同一平面上に固定された構造であった。
問1 化合物 D, F, G, H, I 及びJの構造式を答えなさい。ただし、幾何異性体が存在する場合は、トランス形の構造式を答えなさい。
問2 化合物 A~Hのうち、フェーリング液を加えて加熱すると赤色の沈殿が析出する化合物はどれか選び記号で答えなさい。
問3 次の記述のうち正しいものをすべて選び記号で答えなさい。
ア.AからFが生成する反応は、酸化反応である。
イ.Bから1が生成する反応は、縮合反応である。
ウ.A~D は、いずれも単体のナトリウムと反応して水素を発生する。
エ,分子式 CgHi20 で表されるすべてのアルコールのうち、不斉炭素原子をもつものは、AとC以外には存在しない。
酢酸 3.0mLにエタノールを 3.0mL 加え、さらに、①濃硫酸を数滴加えたのち、80℃の温湯中で10分間加熱した。
反応後、水 10mLを加え、上層を別の試験管に取り、その中にの飽和炭酸水素ナトリウムを加えると、芳香のある
化合物が得られた。次の各問いに答えなさい。
問1 この反応で生じた芳香のある物質の名称を答えなさい。
問2 図中の還流冷却管を使用する理由を簡潔に答えなさい。
問3 この反応の化学反応式を構造式で答えなさい。
間4 下線部のより、濃硫酸を加える目的を簡潔に答えなさい。
問5 下線部2より、この物質を加える目的を簡潔に答えなさい。
一還流冷却管
温度計
シリコン栓
-約80℃
の温水
500mL
ビーカー
沸騰石
