ベンゾカイン (局所麻酔剤)の合成
トルエンに操作 C を行うと, 主要な生成物として異性体の関係にある2種類の化合物と3
られる。 化合物4の分子量は227であり, 元素分析を行ったところ, 炭素 37.01%, 水素 2.22%,
が生成する。 さらに温度を上げて長時間反応を続けると, 爆薬として用いられる化合物が得
窒素 18.50% であった。
分離精製した化合物を原料に用いて, ベンゾカインの合成を行った。 化合物2に操作 D
を行うと化合物5が得られ,化合物5に操作を行うと化合物が得られる。 化合物に操
作を行うとベンゾカインが得られる。
Ci
10
16
操作 C
操作 C
-CH
化合物2+化合物
化合物 4
長時間
分離精製
操作 D
操作 A
操作 E
化合物2
→ 化合物 5
化合物 6
coun
NO<
0217
→H2N-
-COOCHCH
ベンゾカイン
問5
化合物
アセトフェネチジンの構造式にならって記せ。
操作に当する操作を下記の【操作】から選び、番号を記せ。
問7 下線部(a), (b)で示された反応名を記せ。
【操作群】
(1) 水酸化ナトリウム水溶液を加えて温める。
(2) エタノール溶液にして, 少量の濃硫酸を加えて温める
(3) 無水酢酸を加えて加熱する。
(4) 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱し、その後、酸性にする。
5℃以下に冷やしながら塩酸酸性にして、亜硝酸ナトリウム水溶液を加える
(6) ナトリウムフェノキシドの水溶液を加える。
(7)希塩酸を加えて温める。
(8) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加える。
(9) スズと塩酸を加えて加熱し,その後,塩基性にする。
(10)濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱する。
(1) 臭素と鉄粉を加える。
(12) 濃硫酸を加えて加熱する。
