学年

質問の種類

化学 高校生

問3なんですけどなぜ答えが3になるか教えて欲しいです😭答えをみてもあまりわからなくて教えて欲しいです

] に適当な言葉を入れよ。 問2 L-グルタミン酸の構造式を右に示す。 ここに含まれる炭素原子のうち, 不斉炭素 原子はどれか。 番号で答えよ。 ただし, 入試攻略への 必須問題7) 各原子の結合の順序は同じでも,その立体的な位置関係が異なる場合 これらは立体異性体と総称され, 二重結合に対する位置関係が異なるた に生じるア 異性体や, 不斉炭素原子をもったイ 異性体がある。 ウ形と、反対側にあるエ形に分けられる。 イ 異性体は,偏光の振動面を傾ける旋光現象のちがいから2種類の 異性体に分類される。例えば、のられてい グルタミン酸の塩酸水溶液は、 偏光の振動面を右向き(+側)に傾けるが、 D-グルタミン酸は左向き(一側)に傾ける。 問1 文中の HHH2NH うち2つを重ねると, 残り2つの位置が入れかわっている。 C Cus q ③は, L-グルタミン酸の不斉炭素原子に結合している2つは重なってい ても,-NH2 と-Hの配置が前後に入れかわっているので,これがL-グルタ ミン酸の鏡像異性体のD-グルタミン酸である。 HHH2NH ③ HH H2N H HOOC ④ (HOẶC ICOOH HOOC COOH) H H H HHHOH L-グルタミン酸 COOH L-グルタミン酸 を紙面の手前側に向かう結合を ○は重なっていても の配置が 逆になっています 紙面の裏側に向かう結合を紙面上の結合として表記する。 問3 D-グルタミン酸の構造式は次のうちどれか, 番号で答えよ。 Dor ① ③ ④ H₂N H H H HHHH HHH2NH HHHH HOOC COOH HOOČ COOH HOOČ COOH HOO COOH H₂N HNH2 HOOC (鹿児島大) ⑤ なお, ①はL-グルタミン酸であり, ② と ④は-NH2 が結合している炭素 原子の位置が異なっているので,グルタミン酸の構造異性体である。 HHH₂NH H2N HH H ①の構造式と CC 同じですね go COOH HOOC 2) ④ COOH ① ⑤ H H H H グルタミン酸 解説 L-グルタミン酸とD-グルタミン酸は互いに鏡像異性体である。 DL表示につい てはp.252参照のこと。 問1 間違えた人は, p.43, 48, 49をもう一度よく読もう。 ③のCを通る線を軸にして のように くるっと回すと, 問2 4つとも異なる原子や原子団が結合している炭素原子は ②である。 HHH₂N H 答え 問1 ア:シスートランス(または幾何) エントランス ウシス イ:鏡像 (または 光学) C C 問2 (2 HOOC C ② (COOH) 問3 ③3 HH 問3 鏡像異性体は,不斉炭素原子に結合している4つの原子または原子団の ( さらに 『鎌田の化学問題集 理論・無機・有機 改訂版』 「第10章 有機化学 演習! の基礎 20有機化合物の分類と分析・有機化合物の構造と異性体」

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

Dはなぜフマル酸マレイン酸と推測できるのですか?

思考 HO 314. 芳香族化合物の構造推定■次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 HO 分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと ころ,3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり、 その組成式は CHO (原子数 の比CHO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。 実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得 られた。 実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 C を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。 実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,サリチル酸が得られた。 実験4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環 構造を含む化合物Eが98mg得られた。 (1) 化合物BCの構造式を記せ。 (2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確 実に分離するには水層に何を加えればよいか,物質名を記せ。 (3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。 (20 大阪大改)

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

操作2と操作3は逆でもいいのですか?

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

解決済み 回答数: 1