問4 サリシンは, ヤナギの樹皮に含まれる鎮痛作用をもつ物質であり, β-グルコー
スに芳香族化合物 X が縮合した構造をもち,
シンは,フェーリング液を還元せず,塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えても変化は見られ
なかった。また,芳香族化合物 X を金属 Naと反応させたところ、芳香族化合物
Xと同物質量の水素が発生した。 サリシンに関する次の問い (a~c) に答えよ。問い
(ab)
a
ラー
β-グルコースの構造は図1のように表される。サリシンは,β-グルコース
のヒドロキシ基と芳香族化合物 X のヒドロキシ基で縮合した構造をしている。
芳香族化合物 X との縮合に使われている β-グルコースの炭素原子として最
も適当なものを,次の①~⑥のうちから一つ選べ。 29
を、
HOSHO 6
CH2OH
121)
HO
5C-
H、
HOSH
OH
SHOO
C
OH
I
H
21
HO C-
HHOO
HOOD H OH
図1 β-グルコースの構造
Qも担当なもの
① 'c
② C
③C ④ 4C 6 5C 66C