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化学 大学生・専門学校生・社会人

有機化学についての質問です! 写真の④の問題についての解答を教えてもらいたいです。アに当てはまる化合物は、Dの化合物だと考えています。 よろしくお願いします。

〔IV〕 次の(1)~(3)の間に答えなさい。 解答は所定の解答欄に記入すること。 (1)(ア)sp' 混成軌道(イ) sp2 混成軌道、(ウ) sp 混成軌道および(エ)2p軌道の中から,化合物 A~Fの結合軌道 の形成に使われている軌道を全て選び記号で答えなさい。 H H A -C-H H-CEC-H TOH HOH D C D E F H H A B B E C F (2) 手元に化合物 A~D を順不同で入れた試験管 (ア)~ (エ)がある。 試験管内の化合物を同定する目的で,求核剤 との置換反応を S1 機械で進行する条件と SN2 機構で進行する条件で行い反応速度を比較したところ, それぞれ下記 の結果となった。次の①~④の間に答えなさい。 SN1 機構速い←(ア)(イ)> (ウ)>()→遅い SN2 機構 : 速い←(ア)=(エ)> (ウ)> (イ)遅い。 Me Me-C-Br Me A Me Me-C-Br Me-C-Br HB HC f. HD ① 化合物の求核置換反応が S1 機構で進行するときの反応機構を、中間体の立体化学を明示して示しなさい。 求核 剤の構造は一般式 Nueで表しなさい。 ②化合物Bの求核置換反応が SN2 機構で進行するときの反応機構を、遷移状態の立体化学を明示して示しなさい。 求 核剤の構造は一般式Nueで表しなさい。 ③ 試験管(ア)~(エ)に入っている化合物を反応速度の比較から同定し, 記号で答えなさい。 ④ 試験管(ア)に入っている化合物がSw1 機構でも SN2 機構でも速やかに反応した理由を説明しなさい。SN1 機構の 説明には、共鳴構造式を利用しなさい。 e

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どなたか解ける方いらっしゃいませんか

問2. 次に示した多段階反応では、 出発物質、 反応試薬、途中にできる化合物 ( 中 間体)、および生成物の構造式が示してある。 以下の問いに答えよ。 なお、 超共役型の分子構造に関しては考えなくてよい。 (ア) (A)~ (D) の全ての反応段階における反応機構を、電子の流れが分か るように巻き矢印を用いて示せ。 ( 10点) (イ) (C) の反応における出発物質の持つ共鳴構造式を全て記せ。 具体的に は、酸素原子 (0) の持つ非共有電子対 () を共鳴構造の起点として、 巻 き矢印を用いて描け。 ( 3点) (ウ) (C) の反応では、 立体障害があるにもかかわらず、 何故あえて下向き矢 印 (↓; 白抜き) の部分だけで、 芳香族求電子置換反応が起こるのか。 (イ) で描いた共鳴構造に基づいて文章で考察せよ。 (3点) (エ) (D) の反応では、 何故カッコ内に 'why not?'と記載した化合物が主生 成物になり得ないのか。 生成物に至る途中過程で生じる中間体の共鳴構造式 に着目し、文章も併用して考察せよ。 (4点) (オ) (ボーナス問題; 回答は任意) (D) の反応では、 カッコ内に 'why not?' と記載した化合物以外にも副生成物が生じうる可能性がある。 生じうる可能 性のある副生成物の構造式を示し、 なぜその構造が生じうるのかを、 巻き矢 印および文章を併用して考察せよ。 副生成物として2種類以上描いても構 わないが、非合理的な記載がなされた場合は減点となる。 su om (A) (B) (C) HⓇ (D) H₂O $1 H₂O or & why nor? "0-0² (22) Be OH

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有機化学の質問です。以下の問題の解答解説をお願いします。 問題1. 3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、①HBrを用いて臭素化した場合、②HBrとラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。中間体と主生成... 続きを読む

問題 1. 3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、 ① HBr を用いて臭素化した場合、②HBr とラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。 中間体と主 生成物の構造、主生成物の名称 (日本語でも英語でも良い)をそれぞれ答えなさい。 (1) (2) 3-methyl-1-butene 3-methyl-1-butene (2) BzOOBz: 過酸化ベンゾイル (7) (8) 名称 HBr HBr BzOOBz 原料 1-methyl-1-cyclopentene NBS BzOOBz カチオン中間体 主生成物 問題2. ① ある原料にN-ブロモスクシンイミドと過酸化ベンゾイルを用いて臭素化したところ、 (1-ブロモエチル)ベンゼン [(1-bromoethyl)benzene] が生成した。 原料とその名称(日本語でも英 語でも良い)をそれぞれ答えなさい。 ②また、 1-メチル-1-シクロペンテン (1-methyl-1- cyclopentene) BH を作用させたところ、 分子式 C6H13Bの中間体が得られ、さらにH2O2 を作用 させたところ、主生成物としてアルコール体が得られた。 中間体、主生成物の相対立体化学を含 めた化学構造をそれぞれ答えなさい。 なお、 立体化学については破線‐くさび形表記で示せ。 Br 1) BH3 (4) ラジカル中間体 Br (9) (3) 名称 (6) 名称 (1-bromoethyl)benzene 主生成物 分子式: C6H13B 中間体 (5) 主生成物 NBS: N-ブロモスクシンイミド O O BzOOBz: 過酸化ベンゾイル 2) H2O2 (10) 主生成物

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