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化学 大学生・専門学校生・社会人

この問題12について質問です。 より反応性が低い ⬇ 共鳴寄与体になりにくい ⬇ カルボニル基が二重結合のままになりやすい ⬇ 二重結合は単結合に比べれば結合が強い ⬇ (写真の式を見ると)結合が強いほど波長が長いので、 v=fλの式を考えれば、波長が長いほど、振動数は少... 続きを読む

16.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 求核付加-脱離反応には,四面体中間体の生成とその四面体中間体の分解の二 段階があることを学んだ、アシル基に結合している塩基が弱ければ弱いほど(表 16.1), 両段階とも進行しやすくなる。 脱離基の相対的塩基性 最も弱い! 塩基 CI < OR=OH < NH, 最も強い 塩基 それゆえ,カルボン酸誘導体は次の相対的反応性をもつ。 カルボン酸誘導体の相対的反応性 cf O 0 0 最も反応性 |が高い R CI R OR' *OH > R R -NH2 最も反応性 が低い 塩化アシル エステル カルボン酸 アミド アシル基に弱塩基を結合させると,どうして求核付加-脱離反応の一段階目が容 易になるのだろうか.鍵となる要因は,Y上の孤立電子対がどのくらいカルボニ ル酸素上に非局在化しているかである。 弱塩基は自分の電子をほかに与えにくい性質をもつ、したがって、 Yの塩基性 が弱いほどY上に正電荷をもつ共鳴寄与体の寄与が小さくなる。さらに, Y = CIのときには,塩素上の大きな3p 軌道と炭素上のより小さな 2p軌道との重な りが小さいため,塩素の孤立電子対の非局在化が最小となる.Y上に正電荷をも つ共鳴寄与体の寄与が小さくなればなるほど,カルボニル炭素はより求電子的に なる。このようにして弱塩基はカルボニル炭素をより求電子的にし,求核剤に対 する反応性を高めているのである. 相対的反応性 R R y+ ステル~カル カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体の共鳴寄与体 問題12◆ a. 次の化合物のうち,カルボニル基の伸縮振動の最も高振動数(高波数)なものは どれか:塩化アセチル, 酢酸メチル, アセトアミド b. カルボニル基の伸縮振動の最も低振動数(低波数)のものはどれか。

解決済み 回答数: 2
化学 大学生・専門学校生・社会人

ピンクの線の部分を教えてください 理由も書いてありますが分かりません

34 Chap. 1 有機化学の基礎: 化学結合と分子構造 結合性 Amolec ニ 図 1.10 結合性分子軌道 (a) 同位相(同じ色で表している)の水素 1SのAO が二つ重なって結合性分子軌道を作る. (b) ニっ の波動が同じように同位相で重なると振幅が増大する. これらのぼやけた領域が軌道を表しており, 量子力学の原理を適用するとこの結果が得られる 波動関数の2乗 ()をプロットすると、軌道とよばれる三次元の領域が得られ,その領域にお ける電子の存在確率は非常に高い。 *原子軌道 atomic orbital (AO) は、孤立した原子において電子の存在確率の高い空間領域で ある。 図1.10の水素のモデルでは, ほやけた球は各水素原子の1s 軌道を表している.二つの水素原 子が互いに近付くにつれて, その 1s 軌道が重なりはじめ, 原子軌道が結合して分子軌道になる。 *分子軌道 molecular orbital (MO) は, 分子において電子の存在確率が高い空間領域である。 軌道(AO でも MO でも)は, スピンが対になった電子(Pauli 排他原理)を2個まで収容 できる。 *AO が結合して MO ができるとき, MO の数は常に結合した AO の数に等しい。 したがって,水素分子ができる場合,二つの AO (b)が結合すると二つの MO ができる.二 つの軌道ができるわけは, 波動関数の数学的性質からきており, 波動関数は和あるいは差によっ てのみ結合できるからである. すなわち,軌道は同じ位相で重なるか,または逆位相で重なるの である。

未解決 回答数: 1