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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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Ⅲ 次の問1および問2に答えなさい。 ただし, 構造式は以下の例にならって記しな さい。 構造式の例 H H2C、 CH+ CH2 ) CH3 HO 高分子の構造式の例 問1 次の文章を読み, 設問(1)~ (9) に答えなさい。 CH2 6 H a 2価カルボン酸であるテレフタル酸と2価アルコールであるエチレングリ コールの縮合重合によって, 鎖状の高分子化合物であるポリエステルが得られ る。また,アミド結合をもつ炭素数6の環状化合物であるe-カプロラクタム に少量の水を加えて加熱すると ア によって鎖状のポリアミドが得られ る。これらの高分子化合物は, 加熱するとやわらかくなり冷却すると再びかた くなる性質を示す。 f d C 分子中にアミノ基とカルボキシ基をもつ化合物をアミノ酸という。 多数のア ミノ酸分子がペプチド結合によって鎖状に結合したものをポリペプチドとい い,これを基本構造として特定の立体構造をもち, 生物の生命活動を支える重 要な物質は イ とよばれる。 ポリペプチド鎖はらせん形構造やジグザグ 形 (ひだ状) 構造などの二次構造をとる。 (1) 下線部aにおいて, ポリエステルとともに生成される化合物の名称を記し なさい。 (2) 下線部bのポリエステルの構造式を記しなさい。 -9- ◇M7(783-70)
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(3)下線部cのe-カプロラクタムの構造式を記しなさい。 (4) ア に入る最も適切な重合の種類を次の① ~ ④ の中から1つ選び番 号を記しなさい。 ① 付加重合 ② 縮合重合 ③ 付加縮合 ④ 開環重合 (5) 下線部dのポリアミド系合成繊維は何とよばれるか, 名称を記しなさい。 (6)下線部eについて, こうした性質をもつ合成樹脂は一般に何とよばれる か, 名称を記しなさい。 (7) 下線部 f に関して, アミノ酸について述べた記述のうち, 誤りを含むもの を次の①~④の中から1つ選び番号を記しなさい。 ① アミノ酸のうち, アミノ基とカルボキシ基が同一の炭素原子に結合して いるものをα-アミノ酸という。 ② ヒトが必要とする必須アミノ酸は、 体内で十分な量を合成できる。 ③ アミノ酸であるグリシンは不斉炭素原子をもたない。 ④ アミノ酸をアルコールと反応させると,エステルが生成する。 (8) イ に入る最も適切な語を記しなさい。 (9) 下線部gについて,このような構造が形成される理由を簡潔に説明しなさ い。 -10- ◇M7(783-71)
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||| 問1 (1) 水 (2) (26 秋田大) 0 * (3) HC- > 2_0-(CH2)2-01 -CH-CHECH2 ★ (4) ④ 開場合 CHEC-NH 0 (5) ナイロン6 (6) 熱可塑性樹脂 R ☆ (7) ② *** (8) タンパク質 (9)ポリペプチド鎖のペプチド結合間の 水素結合や疎水性側鎖が内側に集まったり するため
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問2 次の文章を読み, 設問(1)~(5)に答えなさい。 エチレン(エテン)を原料として合成される化学製品は、 非常に多くある。 エ a チレンは,石油の分留で得られたナフサ, あるいは天然ガスから分離された炭 素数2から4の飽和炭化水素を、 熱分解することにより工業的に得られてい る。最もよく利用される合成樹脂の一つであるポリエチレンは,エチレンの重 合によって得られるが, 他の高分子化合物の合成に用いられる単量体にも,エ チレンを原料とするものが多くある。 それらのうち, 2つの化合物の合成経路 図1に示す。 b エチレンは,塩化パラジウム (II) と塩化銅(II)を触媒として酸素で酸化する とアセトアルデヒドになる。アセトアルデヒドを酸化すると得られる酢酸は, 様々な化学物質を合成するための原料や溶媒として利用される。 例えば,酢酸 ビニル CH2=CHOCOCH3 の工業的な合成では, パラジウム触媒を用いてエ チレンを酸化しながら酢酸と反応させている。 H H Cl2 Cl2 A B -HCI H H エチレン 加熱 HCI 塩基 HCI H H H CI H CI CI 塩化ビニル 1,1-ジクロロエチレン 重合体の用途 水道管など 食品用ラップなど 図 1 高分子化合物の単量体合成経路 -11- ◇M7(783-72)
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(1) 下線部 aに関して, 次の文中の ア に入る最も適切な語と イ に入る化合物の名称をそれぞれ記しなさい。 ナフサは粗製 ア とも呼ばれ, 自動車用の液体燃料として用いられ る ア の原料となる。天然ガスの主成分は イ スとして利用される。 であり,都市ガ (2)図1の A B に入る有機化合物の構造式をそれぞれ記し なさい。 (3) 図1に示した 1, 1-ジクロロエチレンには異性体がある。 すべての異性体 の構造式を,互いの分子構造が区別できるように記しなさい。 (4) 下線部♭に関して,次の① ~ ④ に記述された反応のうち, アセトアルデヒ ドを生じないものを1つ選び、番号を記しなさい。 ① 水銀(ⅡI) 塩を触媒として, アセチレンに水を付加させる。 ② ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で, エタノールを酸化する。 ③ 希硫酸中で, 酢酸ビニルのエステル結合を加水分解する。 ④ 硫酸を用いて, クメンヒドロペルオキシドを分解する。 (5) 下線部 cに関して, 酢酸を脱水剤とともに加熱することによって得られる 化合物には,アセチル化反応に用いられるものがある。 次の化学反応式に示 すように,この化合物を用いたアセチル化により, 解熱鎮痛剤として利用さ れるアセトアミノフェンが合成される。 C と D に入る有機 化合物の構造式を記しなさい。 なお, 順序は問わない。 HO N-C-CH3 C + D + CH3COOH HO アセトアミノフェン -12- M7(783-73)
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1つのに 022 問2 (1) 3 ガソリン、メタン H H (2) AH-C-C-H 1 cecl c cl BH-C-C-H ce de * (3) H CH = C cl ce ce シス ④ アセトンができる 0- (5) C H3 C' NH2 D 0 " い CH3 トランス ③もCH3COOHだが 途中CHSCHOであり、④が答え なので③は考えなかった ※CDは順不同 OH 2
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