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Chemistry Senior High

実験の(5)についてなのですが水の付加反応必ず酸性条件下で行わなければいけないのでしょうか? 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

問2 問3 問4 (6) 突 た、得ら (7) Dはナ 実 医科歯科 Nuclec 7-9 【復習問題】 核磁気共鳴(NMR) 6/9 6/15 次の文を読み, 問 1~5に答えよ。 12.0. N. CAN HUNK. 2-メチルプロパンが十分に存在する状態で臭素蒸気と混合して光を照射したところ,化合物 Aと臭化水素が得られた。 Aの性質を調べるために,次の(1)~(7)の実験を行った。 [実験] (1)Aの構造を決定するために,水素核磁気共鳴スペクトルを測定した。 水素核磁気共鳴とは 'H 水素原子核が特定の電磁波を吸収する現象で,吸収する波長は水素原子の結合のしかた など化学的環境によって異なる。また,現れた信号の面積比(ピーク面積比)は水素原子の数 の比を表す。例えば,エーテルの一種である化合物 C1-CH2-O-CH 3 の水素核磁気共鳴ス ペクトルでは,図1のように2種類の信号 aおよびbが現れる。また,現れた信号の面積比 は a:b=2:3 となり, CH2 と CH の水素原子の数の比に相当する。Aの水素核磁気共鳴ス ペクトルは図2となり, 1種類の信号しか示さなかった。 HИ.02 合 Cl-CH2-0-CH3 b a が生成する温度を上げて られる。 4分子量は237 を行うとの区 図1 化合物 Cl-CH2-O-CH3 信号の面積比a:b=2:3 図2 化合物 A す (2)エタノール溶液中で水酸化ナトリウムとAを70℃で加熱したところ,化合物Bが気体 として発生した。 (3) 臭素の四塩化炭素溶液にBを通じたところ, 赤褐色が脱色した。 (4)Aを水に加えてかき混ぜたところ,化合物 C が生成して完全に溶けた。 この時、水溶液は 酸性になった。 (5) B を酸性の水溶液に通じても, C が生成して溶け込んだ。 651 そ 問5

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Chemistry Senior High

有機化学の質問です。NMRでの構造分析の問題で結合状態の異なるH原子とはどのようなことですか。解説を読んだのですが分かりませんでした

第2回 化 学 問3 有機化合物の構造を分析するための方法の一つに核磁気共鳴法 (NMR)があ る。 'Hなどの原子を磁場の中に入れると、特定の波長の電磁波を吸収する。 このとき,原子の結合状態によって,各原子が吸収する波長がわずかに変化す る。NMR では,この性質を利用して, 有機化合物の基本的な構造を分析する。 次に示すように、 エタンには結合状態の同じ1種類のH原子しか存在しないが、 プロパンには結合状態の異なる2種類のH原子が存在する。 同じように,エ タノールには結合状態の異なる3種類のH原子が存在する。 この分析方法に 関して,後の問い (ab)に答えよ。 H H H-C-C—H H H エタン HHH 11 H-C-C-C—H | T H H H プロパン HH ① 1-ブタノール ③ 2-メチル-1-プロパノール Q H−C−H H -C- H I H C-0-H エタノール a 分子式 CHOで表される1-ブタノール, 2-ブタノール, 2-メチル-1-プ ロパノール 2-メチル-2-プロパノールのうち,結合状態の異なるH原子 の種類が最も少ないものはどれか。 最も適当なものを、次の①~④のうち から一つ選べ。 22 ② 2-ブタノール ④ 2-メチル-2-プロパノール

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Chemistry Undergraduate

分析化学『核磁気共鳴(NMR)分光法スペクトル解析』の問題なのですが、この問題の答えと解き方を教えて頂きたいです。 特に⑦以降が分からないので、プロトンの積分値の所と化学構造式の出し方について詳しく教えていただけると有り難いです。 宜しくお願い致します。

11 【問題3】 核磁気共鳴(NMR)分光法には, 'H-NMR および 13C-NMR分光法等があり, 有機化合物の化学構造を解 析する上で最も有効な手段である。 下記のプロトン核磁気共鳴 ('H-NMR) スペクトルは,分子式 CH 20 が与えられる化合物のものであるが,本化合物の重クロロホルム中における HH-NMRスペクトルに 基づいた化学構造の解析方法を説明している文章を, (①) から (⑩) に適切な言葉や化学式を入 れて完成しなさい。 本化合物は分子式がC6H120 であることから不足水素指数を求めると, (①) 構造であることが判る。 次に、酸素数が1であることより, (②) 結合や (③) 基 (④) 基と (⑤) 基の存在が推定される。 しかしながら, シングレット (1重線) のシグナルがないことから (③) 基, 約 2.1 ppm 付近にシグ ナルがないことより (④) 基, および約 10 ppm 付近にシグナルがないことより (⑤) 基の存在は否 定される。 また, 分子式の炭素数が 6 であるのに対して, シグナルは3本しかないことにより, (⑥) 構造をしていることが推定される。さらに, 低磁場側から順にケミカルシフト値が約 3.3 ppm, 約 1.6 ppm, 約 0.9ppmの3本のシグナルのプロトンの積分値は,それぞれ 2: 2:3 であることか ら,それらの各部分構造はそれぞれ(⑦), (⑧),および (⑨) となる。 4 4 6 よって, それらのプロトンはカップリング (スピン結合) して,それぞれトリプレット (三重線), セクステット(六重線),およびトリプレット (三重線) であることか ら,本化合物の化学構造は (⑩) と推定される。 10 9 8 7 6 5 ppm 4 -3 -N 2 1 O

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