CH3-OH
→H-C-H
→H-C-OH
酸化
酸化
0
O
C メタノール
G ホルムアルデヒド
H ギ酸
問8 思考力・判断力
化合物 A (分子式 C1 H1804) はエステルであり,Aの加水分解
によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる
から,Aはエステル結合を2個もつと考えられる。 これより, D
の分子式は、
B 3つのうち2つが分か
CH1804 + 2 H2O - C4H4O4 - CH₁0 = 1/2 ipl 2
A
B
C
D
Bはジカルボン酸、Cはアルコールだから, Dはアルコールと
考えられる。これは, DがCと同様に Na と反応することにも矛
盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生
成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ
とがわかる。 したがって,この時点で D (分子式 C6H140) の構造
として考えらえるのは, 立体異性体を区別しなければ,以下の (i)
〜 (iv) の4種類である。 (*印は不斉炭素原子を表す。)
(i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
OH
(ii)
(iv)
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH3
OH
CH3
CH3-*CH-*CH-CH2-CHg
OH
CH3
CH3-*CH-C-CH3
OH CH 3
これらのうち,濃硫酸を加えて加熱したとき,分子内で脱水が起
二って得られる複数のアルケンに,シスートランス異性体の関係に
あるアルケン, および当